3,4,5-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 67322-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide；2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-glucopyranosylbromide；O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O²-methyl-α-D-glucopyranosylbromid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67322-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₈
• 分子量: 383.193
• InChiKey: ZXHPTBPXVKLYDK-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide 生成 1,3,4,9,10,12-hexa-O-acetyl-2,6:7,11-dianhydro-5,8-di-O-methyl-D-erythro-L-galacto-L-gulo-dodecitol
  参考文献：
  名称：

  GIESE, BERND;RUCKERT, BRIGITTE;GRONINGER, KAY;MUHN, RALF;LINDNER, HANS JO+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 997-1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,5-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Klemer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 663,666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Giese, Bernd; Rueckert, Brigitte; Groeninger, Kay Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 997 - 1000
  作者：Giese, Bernd、Rueckert, Brigitte、Groeninger, Kay Stefan、Muhn, Ralf、Lindner, Hans Joerg

  DOI：——

  日期：——
• A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation
  作者：Nicolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84047-i

  日期：1991.6

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.
• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 448,450
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——
• The effect of high pressure on glycosylation under Helferich conditions
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Nelly M. Malysheva、Evgeny M. Klimov、Zinaida G. Makarova

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80293-8

  日期：1987.9
• Effect of high pressure on the steric specificity of the helferich glycosylation
  作者：N. K. Kochetkov、V. M. Zhulin、E. M. Klimov、N. N. Malysheva、Z. G. Makarova

  DOI：10.1007/bf01557567

  日期：1987.7