(S)-4-(4-{5-[(benzylidene-amino)-methyl]-2-oxo-oxazolidine-3-yl}-phenyl)-morpholin-3-one | 1414932-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-4-(4-{5-[(benzylidene-amino)-methyl]-2-oxo-oxazolidine-3-yl}-phenyl)-morpholin-3-one
• 英文别名: (S)-4-(4-(5-((benzylideneamino)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)morpholin-3-one；4-[4-[(5S)-5-[(benzylideneamino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]morpholin-3-one
• CAS: 1414932-73-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: QSZGECHPLBVBPE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-{5-[(benzylidene-amino)-methyl]-2-oxo-oxazolidine-3-yl}-phenyl)-morpholin-3-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-MORPHOLIN-3-ONE

  摘要：

  本发明揭示了一种合成利伐沙班中间体的新方法，即4-{4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮。本发明提供的新方法涉及温和的反应条件、便捷的操作、易于纯化和低生产成本，因此该过程环保且适合工业生产。

  公开号：

  US20140114066A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮 在 sodium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (S)-4-(4-{5-[(benzylidene-amino)-methyl]-2-oxo-oxazolidine-3-yl}-phenyl)-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING RIVAROXABAN AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ PERMETTANT D'OBTENIR DU RIVAROXABAN ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI

  摘要：

  这项发明涉及一种用于获得一种噻吩-2-甲酰胺化合物的方法，具体为利伐罗班，该方法包括：(i)将具有化学式23的化合物的N=C键断裂，其中R1在氢、卤素和(C1-C6)烷基中选择；以及(ii)在溶剂介质中，在碱的存在下，用5-氯噻吩-2-羰基氯化物对所得中间体进行酰化。该发明还涉及化学式23的化合物及其在获得利伐罗班中的用途。

  公开号：

  WO2012159992A1

文献信息

• 一种利伐沙班中间体的制备方法
  申请人：上海海翔医药科技发展有限公司

  公开号：CN110551111B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种利伐沙班中间体的制备方法，包括如下步骤：(1)在有机锂盐或有机锂盐和无机锂盐的存在下，如下式Ⅰ化合物和如下式Ⅱ化合物反应，得到如下式Ⅲ化合物；(2)将所述的式Ⅲ化合物在无机酸HX存在下进行酸化反应，得到如下式Ⅳ所示的利伐沙班中间体；其中，式Ⅰ化合物中的R选自甲基、异丙基、正丁基、苯基或苄基，所述的无机酸HX选自盐酸或硫酸。本发明的制备方法易操作，收率高，便于工业化生产和成药质量控制。
• PROCESS FOR OBTAINING RIVAROXABAN AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Berzosa Rodríguez Xavier

  公开号：US20140128601A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention relates to a procedure for obtaining a thiophene-2-carboxamide compound, specifically rivaroxaban, which comprises the (i) fragmentation of the N═C bond of a compound of formula 23 where R1 is selected among hydrogen, halogen, and (C1-C6)alkyl; and (ii) acylation of the resulting intermediate with 5-chloro-tiofen-2-carbonyl chloride in a solvent medium, in the presence of a base. The invention also relates to the compounds of formula 23 and their use in the obtention of rivaroxaban.

  这项发明涉及一种用于获得噻吩-2-羧酰胺化合物，具体为利伐沙班的方法，包括(i)将化合物23的N═C键断裂，其中R1在氢、卤素和(C1-C6)烷基中选择；以及(ii)在溶剂介质中，在碱的存在下，用5-氯噻吩-2-羰基氯化物对所得中间体进行酰化。该发明还涉及化合物23的使用及其在获得利伐沙班中的应用。
• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-{4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL]PHENYL}MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2722330B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：Zi Chunpeng

  公开号：US20140114066A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention discloses novel methods for synthesizing Rivaroxaban intermediate, i.e., 4-4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3 -oxazolidin-3 -yl]phenyl}morpholin-3-one. The novel methods provided in the present invention involve mild reaction conditions, convenient operations, easy purification, and low production costs, and thus the process is environmental-friendly and suitable for industrial production.

  本发明揭示了一种合成利伐沙班中间体的新方法，即4-4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮。本发明提供的新方法涉及温和的反应条件、便捷的操作、易于纯化和低生产成本，因此该过程环保且适合工业生产。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING RIVAROXABAN AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT D'OBTENIR DU RIVAROXABAN ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2012159992A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to a procedure for obtaining a thiophene-2-carboxamide compound, specifically rivaroxaban, which comprises the (i) fragmentation of the N=C bond of a compound of formula 23 where R1 is selected among hydrogen, halogen, and (C1-C6)alkyl; and (ii) acylation of the resulting intermediate with 5-chloro-tiofen-2-carbonyl chloride in a solvent medium, in the presence of a base. The invention also relates to the compounds of formula 23 and their use in the obtention of rivaroxaban.

  这项发明涉及一种用于获得一种噻吩-2-甲酰胺化合物的方法，具体为利伐罗班，该方法包括：(i)将具有化学式23的化合物的N=C键断裂，其中R1在氢、卤素和(C1-C6)烷基中选择；以及(ii)在溶剂介质中，在碱的存在下，用5-氯噻吩-2-羰基氯化物对所得中间体进行酰化。该发明还涉及化学式23的化合物及其在获得利伐罗班中的用途。