N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-chlorobenzamide | 24946-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-indol-3-yl-ethyl)-benzamide；4-chloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 24946-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: BKIHJPWFXBXXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构和配体的虚拟佐剂发现疫苗佐剂，合理设计了新型的类收费受体4（TLR4）色胺相关激动剂。

  摘要：

  为了识别人类通行费样受体4（hTLR4）调制的新颖的铅结构，已经进行了由千万亿次规模的超级计算机进行的虚拟高通量筛选。根据计算机研究，合理设计了一系列与色胺有关的12种化合物，以保留合适的分子几何结构以与hTLR4结合位点相互作用，并满足药物相似性的一般原则。合成了拟议的化合物，并通过体外和离体实验进行了测试，结果表明它们中的几种能够在体外刺激hTLR4，其单磷酰脂质A的活性最高可达25％。体外最有效的物质的特异性亲和力为经表面等离振子共振直接结合实验证实。而且，

  DOI：

  10.3390/molecules23010102

文献信息

• Deprotective Functionalization: A Direct Conversion of Nms‐Amides to Carboxamides Using Carboxylic Acids
  作者：Philipp Spieß、Jakub Brześkiewicz、Ricardo Meyrelles、David Just、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202318304

  日期：2024.5.6

  We present a concept termed “deprotective functionalization”, which we have applied to the coupling of Nms-protected amines with carboxylic acids. Notably, this approach circumvents the need for a dedicated amine-deprotection step and obviates the use of additional reagents for carboxylate activation. The reaction was shown to be, in many cases, superior to deprotection followed by functionalization

  我们提出了一个称为“脱保护官能团化”的概念，我们已将其应用于 Nms 保护胺与羧酸的偶联。值得注意的是，这种方法避免了对专用胺脱保护步骤的需求，并且避免了使用额外的羧酸盐活化试剂。在许多情况下，该反应在产率和原子经济性方面都优于脱保护后官能团化。
• Rational Design of a New Class of Toll-Like Receptor 4 (TLR4) Tryptamine Related Agonists by Means of the Structure- and Ligand-Based Virtual Screening for Vaccine Adjuvant Discovery
  作者：Jan Honegr、Rafael Dolezal、David Malinak、Marketa Benkova、Ondrej Soukup、Joyce Almeida、Tanos Franca、Kamil Kuca、Roman Prymula

  DOI：10.3390/molecules23010102

  日期：——

  (hTLR4) modulation virtual high throughput screening by a peta-flops-scale supercomputer has been performed. Based on the in silico studies, a series of 12 compounds related to tryptamine was rationally designed to retain suitable molecular geometry for interaction with the hTLR4 binding site as well as to satisfy general principles of drug-likeness. The proposed compounds were synthesized, and tested

  为了识别人类通行费样受体4（hTLR4）调制的新颖的铅结构，已经进行了由千万亿次规模的超级计算机进行的虚拟高通量筛选。根据计算机研究，合理设计了一系列与色胺有关的12种化合物，以保留合适的分子几何结构以与hTLR4结合位点相互作用，并满足药物相似性的一般原则。合成了拟议的化合物，并通过体外和离体实验进行了测试，结果表明它们中的几种能够在体外刺激hTLR4，其单磷酰脂质A的活性最高可达25％。体外最有效的物质的特异性亲和力为经表面等离振子共振直接结合实验证实。而且，