(E)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene | 78592-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene
• 英文别名: e-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene
• CAS: 78592-74-2
• 化学式: C₅H₈I₂
• 分子量: 321.928
• InChiKey: UXCTVKGDGNHBCQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E,9E)-12-iodo-6,10-dimethyl-1-trimethylsilyl-5,9-dodecadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(E)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有改善的底物范围和官能团耐受性的两组分炔烃复分解催化剂系统：天然产物合成的开发和应用

  摘要：

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则

  DOI：

  10.1002/chem.201601163

文献信息

• Nitrosopurines En Route to Potently Cytotoxic Asmarines
  作者：Kanny K. Wan、Kotaro Iwasaki、Jeffrey C. Umotoy、Dennis W. Wolan、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201411493

  日期：2015.2.16

  A nitrosopurine ene reaction easily assembles the asmarine pharmacophore and transmits remote stereochemistry to the diazepine‐purine hetereocycle. This reaction generates potent cytotoxins which exceed the potency of asmarine A (1.2 μM IC50) and supersede the metabolites as useful leads for biological discovery.

  亚硝基嘌呤烯的反应可以很容易地组装出海蓝宝石药效团并将远程立体化学传递给二氮杂嘌呤-嘌呤杂环。该反应生成超过asmarine A的（1.2μ的效力强效的细胞毒素中号IC 50）和取代的代谢物作为生物发现有用线索。
• Convenient and General Synthesis of 1-Monoorganyl- and 1,2-Diorganylcyclobutenes via Cyclialkylation
  作者：Ei-ichi Negishi、Fang Liu、Danièle Choueiry、Mohamud、Augustine Silveira、Mark Reeves

  DOI：10.1021/jo961277d

  日期：1996.11.15
• Methyl-Shifted Farnesyldiphosphate Derivatives Are Substrates for Sesquiterpene Cyclases
  作者：Vanessa Harms、Benjamin Schröder、Clara Oberhauser、Cong Duc Tran、Sven Winkler、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01345

  日期：2020.6.5

  New sesquiterpene backbones are accessible after biotransformation of presilphiperfolan-8 beta-ol synthase (BcBOT2), a fungal sesquiterpene synthase, with non-natural farnesyldiphosphates in which methyl groups are shifted by one position toward the diphosphate terminus. One of the macrocycles formed, a new germacrene A derivative, undergoes a Cope rearrangement to iso-beta-elemene. Three of the new terpenoids show olfactoric properties that range from an intense peppery note to a citrus, ozone-like, and fruity scent.
• A novel non-metathetic behavior of Grubbs catalyst: Ruthenium-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of bis-1,3-dienes
  作者：Ryukichi Takagi、Koumei Yamamoto、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Manabu Abe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.004

  日期：2013.1

  A ruthenium-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of bis-1,3-dienes to give bicyclic products, which is a novel non-metathetic behavior of Grubbs catalyst, is reported. The formation of a ruthenium-olefin complex is proposed to be a key step for the success of the reaction. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A versatile and selective route to difunctional trisubstituted (E)-alkene synthons via zirconium-catalyzed carboalumination of alkynes
  作者：Cynthia L. Rand、David E. Van Horn、Mark W. Moore、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00333a041

  日期：1981.9