N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide | 73054-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 73054-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: LABMYGHGOYWMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  42.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-(4-methoxyphenyl)-5-oxazolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of Francisella resistance to conventional antibiotics through small molecule adjuvants

  摘要：

  一种包含20种化合物的屏幕识别出小分子辅助剂，能够增强抗生素对Francisella philomiragia的活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00353a

文献信息

• Cobalt-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl halides promoted by visible light
  作者：Alexander M. Veatch、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/d0sc02178d

  日期：——

  aminocarbonylation of (hetero)aryl halides is widely applied in the synthesis of amides but relies heavily on the use of precious metal catalysis. Herein, we report an aminocarbonylation of (hetero)aryl halides using a simple cobalt catalyst under visible light irradiation. The reaction extends to the use of (hetero)aryl chlorides and is successful with a broad range of amine nucleophiles. Mechanistic investigations

  （杂）芳基卤化物的催化氨基羰基化广泛应用于酰胺的合成，但在很大程度上依赖于贵金属催化的使用。在此，我们报道了在可见光照射下使用简单的钴催化剂对（杂）芳基卤化物进行氨基羰基化。该反应扩展到（杂）芳基氯化物的使用，并在广泛的胺亲核试剂上取得了成功。机理研究与通过分子间电荷转移进行的反应一致，该反应涉及底物和钴酸盐催化剂的供体-受体配合物。
• Cobalt catalysed aminocarbonylation of thiols in batch and flow for the preparation of amides
  作者：Jose Maria Orduña、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/d1ra04736a

  日期：——

  The synthesis of amides from thiols through a cobalt-catalyzed aminocarbonylation is shown. After optimizing all the reaction parameters, the methodology makes possible the obtention of amides with variable yields, while competing reactions such as the formation of disulfides and ureas can be limited. The process works well with aromatic thiols with electron donating groups (EDG) whereas other thiols

  显示了通过钴催化的氨基羰基化从硫醇合成酰胺。在优化所有反应参数后，该方法使得获得不同产率的酰胺成为可能，同时可以限制二硫化物和脲的形成等竞争反应。该过程适用于带有给电子基团 (EDG) 的芳香族硫醇，而其他硫醇的反应产率较低。之前的工艺已转移并优化到流动设备中，从而可以以更安全的方式使用更少的二氧化碳，并可以扩大合成规模。用这种方法制备了两种药物，吗氯贝胺和伊托必利，尽管只有第二种情况取得了良好的结果。提出了一种机械途径。
• Rational Design of a New Class of Toll-Like Receptor 4 (TLR4) Tryptamine Related Agonists by Means of the Structure- and Ligand-Based Virtual Screening for Vaccine Adjuvant Discovery
  作者：Jan Honegr、Rafael Dolezal、David Malinak、Marketa Benkova、Ondrej Soukup、Joyce Almeida、Tanos Franca、Kamil Kuca、Roman Prymula

  DOI：10.3390/molecules23010102

  日期：——

  (hTLR4) modulation virtual high throughput screening by a peta-flops-scale supercomputer has been performed. Based on the in silico studies, a series of 12 compounds related to tryptamine was rationally designed to retain suitable molecular geometry for interaction with the hTLR4 binding site as well as to satisfy general principles of drug-likeness. The proposed compounds were synthesized, and tested

  为了识别人类通行费样受体4（hTLR4）调制的新颖的铅结构，已经进行了由千万亿次规模的超级计算机进行的虚拟高通量筛选。根据计算机研究，合理设计了一系列与色胺有关的12种化合物，以保留合适的分子几何结构以与hTLR4结合位点相互作用，并满足药物相似性的一般原则。合成了拟议的化合物，并通过体外和离体实验进行了测试，结果表明它们中的几种能够在体外刺激hTLR4，其单磷酰脂质A的活性最高可达25％。体外最有效的物质的特异性亲和力为经表面等离振子共振直接结合实验证实。而且，
• An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y
  作者：Suresh Babu Meruva、Akula Raghunadh、Raghavendra Rao Kamaraju、U K Syam Kumar、P K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.10.45

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives employing oxidative amidation–Bischler–Napieralski reaction conditions using tryptamine and 2,2-dibromo-1-phenylethanone as key starting materials. A number of dihydro-β-carboline derivatives have been synthesized in moderate to good yields using this methodology. Attempts were made towards the conversion of these dihydro-β-carbolines to naturally occurring eudistomin alkaloids.

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。
• Enantioselective synthesis of 3a-azido-pyrroloindolines by copper-catalyzed asymmetric dearomative azidation of tryptamines
  作者：Cheng-Zhou Lin、Ling-Feng Jiang、Guang-Yi Zhang、Fang-Shuai Zhou、Shao-Hua Wu、Jing Cao、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1039/d3cc01438j

  日期：——

  Copper-catalyzed asymmetric dearomative azidation of tryptamines using azidobenziodoxolone as an azidating reagent was developed, which affords a variety of 3a-azido-pyrroloindolines in good to high enantioselectivities under mild reaction conditions. The azides could be readily transformed into the corresponding 3a-amino-pyrroloindolines via reduction and 1,2,3-triazole derivatives via a click reaction

  开发了使用叠氮苯并氧杂环酮作为叠氮试剂的铜催化色胺的不对称脱芳香叠氮化反应，在温和的反应条件下提供了多种具有良好至高对映选择性的3a-叠氮基吡咯并吲哚啉。叠氮化物可以通过还原很容易地转化为相应的3a-氨基-吡咯并吲哚啉，并通过点击反应转化为1,2,3-三唑衍生物。