2-(二氢吲哚-3-基)乙胺 | 13078-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(二氢吲哚-3-基)乙胺
• 中文别名: 2-(吲哚啉-3-基)乙胺
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 2-(indolin-3-yl)ethanamine；2-indolin-3-ylethanamine；2,3-dihydrotryptamine；2-(2,3-dihydro-indol-3-yl)-ethylamine；2-indolin-3-yl-ethylamine；2-Indolin-3-yl-aethylamin；2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 13078-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: ZIMNJHFFARFXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氢吲哚-3-基)乙胺 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Mannich Biscyclizations. Total Synthesis of (-)-Ajmalicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate 在 氨 、 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、8.83 MPa 条件下， 生成 2-(二氢吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Thesing; Schuelde, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 324,327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。
• Discovery of a Novel and Potent Human and Rat .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonist, [3-[(2R)-[[(2R)-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetic Acid
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Hiroshi Kato、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.53.184

  日期：——

  side (RHS, benzene ring) in the 'first generation' beta3-AR agonists BRL 37344 and CL 316243 with a 1H-indole ring gave compound 31 with unique pharmacological properties among beta3-AR agonists. Initial in vitro assays showed that 31 possesses modest rat and human beta3-ARs agonistic activity. Introduction of various substituent into the indole nucleus of 31 afforded a number of compounds with good beta3-ARs

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]
• Heterogeneous Catalytic Hydrogenation of Unprotected Indoles in Water: A Green Solution to a Long-Standing Challenge
  作者：Aditya Kulkarni、Weihong Zhou、Béla Török

  DOI：10.1021/ol2019899

  日期：2011.10.7

  An environmentally benign procedure for the hydrogenation of unprotected indoles is described. The hydrogenation reaction is catalyzed by Pt/C and activated by p-toluenesulfonic acid in water as a solvent. The efficacy of the method is illustrated by the hydrogenation of a variety of substituted indoles to their corresponding indolines which were obtained in excellent yields.

  描述了一种无保护的吲哚氢化的环境友好程序。加氢反应由Pt/C催化，以对甲苯磺酸为溶剂，以水为溶剂进行活化。该方法的功效通过将各种取代的吲哚氢化成相应的二氢吲哚来说明，该二氢吲哚以极好的收率获得。
• Fascaplysin Derivatives Are Potent Multitarget Agents against Alzheimer’s Disease: <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Evidence
  作者：Hanbo Pan、Hongda Qiu、Ke Zhang、Panpan Zhang、Weida Liang、Mengxiang Yang、Chenye Mou、Miaoman Lin、Ming He、Xiao Xiao、Difan Zhang、Haixing Wang、Fufeng Liu、Yongmei Li、Haixiao Jin、Xiaojun Yan、Hongze Liang、Wei Cui

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00503

  日期：2019.11.20

  by progressive neurodegeneration and impaired cognitive functions. Fascaplysin is a β-carboline alkaloid isolated from marine sponge Fascaplysinopsis bergquist in 1988. Previous studies have shown that fascaplysin might act on acetylcholinesterase and β-amyloid (Aβ) to produce anti-AD properties. In this study, a series of fascaplysin derivatives were synthesized. The cholinesterase inhibition activities

  阿尔茨海默氏病（AD）的特征是进行性神经变性和认知功能受损。Fascaplysin是一种1988年从海洋海绵Fascaplysinopsis bergquist分离得到的β-咔啉生物碱。以前的研究表明，fascaplysin可能作用于乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白（Aβ），从而产生抗AD特性。在这项研究中，合成了一系列的fascaplysin衍生物。在体外评估了这些化合物的胆碱酯酶抑制活性，神经元保护作用和毒性。进一步选择了体外最有效的两种化合物2a和2b，以评估它们在动物中的认知增强作用。两者2a2b和2b可以减轻东pol碱或Aβ低聚物引起的认知功能障碍，而不会影响小鼠的运动功能。我们还发现2a和2b可以在体内预防胆碱能功能障碍，降低促炎性细胞因子表达并抑制Aβ诱导的tau过度磷酸化。最重要的是，药效学研究表明2b可以穿透血脑屏障并保留在中枢神经系统中。所有这些结果表明，fascaplys