2,2-dichloro-1-methylcyclopropylcarboxamide | 35749-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-methylcyclopropylcarboxamide
• 英文别名: 1-Methyl-2,2-dichlorcyclopropancarbonsaeureamid；1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxamide；2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 35749-17-8
• 化学式: C₅H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD20542070
• 分子量: 168.023
• InChiKey: IKMBXSNZBCGRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-methylcyclopropylcarboxamide 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2,2-dichloro-1-methylcyclopropylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Makosza,M.; Gajos,I., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1972, vol. 20, p. 33 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002054A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement pathway modulators for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物(I)的方法，用于制造该发明的化合物，并将其用作眼部疾病治疗的补体途径调节剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150190457A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides a compound of formula (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement pathway modulators for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供一种式（I）的化合物，一种制造本发明化合物的方法，以及其作为补体途径调节剂治疗眼部疾病的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Inhibition of the mammalian .beta.-lactamase renal dipeptidase (dehydropeptidase-I) by Z-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids
  作者：Donald W. Graham、Wallace T. Ashton、Louis Barash、Jeannette E. Brown、Ronald D. Brown、Laura F. Canning、Anna Chen、James P. Springer、Edward F. Rogers

  DOI：10.1021/jm00389a018

  日期：1987.6

  The title enzyme deactivates the potent carbapenem antibiotic imipenem in the kidney, producing low antibiotic levels in the urinary tract. A series of (Z)-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids (3) are specific, competitive inhibitors of the enzyme capable of increasing the urinary concentration of imipenem in vivo. Many of the compounds were prepared in one step from an alpha-keto acid and a primary amide. The optimum R2 groups are 2,2-dimethyl, -dichloro, and -dibromocyclopropyl. With R2 = 2,2-dimethylcyclopropyl (DMCP), a wide variety of R3 groups including alkyl, oxa- and thiaalkyl, and alkyl groups containing acidic, basic, and neutral substituents give effective inhibitors with Ki values of 0.02-1 microM and a range of pharmacokinetic properties. By resolution of enantiomers and X-ray crystallography, the enzyme-inhibitory activity of the DMCP group was found to reside with the 1S isomer. The cysteinyl compound 176 (cilastatin, MK-0791) has the desired pharmacological properties and has been chosen for combination with imipenem.
• Baraldi; Guarneri; Manfredini, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 4, p. 391 - 398
  作者：Baraldi、Guarneri、Manfredini、Simoni、Zanirato

  DOI：——

  日期：——
• BARALDI, P. G.;GUARNERI, M.;MANFREDINI, S.;SIMONI, D.;ZANIRATO, V., FARMACO, 44,(1989) N, C. 391-398
  作者：BARALDI, P. G.、GUARNERI, M.、MANFREDINI, S.、SIMONI, D.、ZANIRATO, V.

  DOI：——

  日期：——