(22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diol diacetate | 54595-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diol diacetate
• 英文别名: (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diyl diacetate；1α-acetoxyergosteryl acetate；1α,3β-diacetoxy-ergosta-5,7,22-trien；(22E)-5,7,22-ergostatriene-1alpha,3beta-diol diacetate；[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 54595-46-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: TYMZWFTZCJFVDQ-PSSJVMAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diol diacetate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.05h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,9R,10R,11R,13S,14R,16S)-14-hydroxy-6,10-dimethyl-5-[(1S)-1-[3-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-19-phenyl-12-oxa-17,19,21-triazaheptacyclo[14.5.2.01,9.02,6.010,16.011,13.017,21]tricos-22-ene-18,20-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素 D2 的简便合成

  摘要：

  在酸性条件下用乙酸异丙烯酯处理 ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one (4) 的烯醇乙酰化得到 3-乙酰氧基-1,3,5,7,22-ergostapentaene (5)。5 用硼氢化钙还原得到 ergosta-1,5,7,22-tetraen-3β-ol (6)。衍生自 6 和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮的 Diels-Alder 环加合物 (7) 的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物 (8) 用 m-CPBA 氧化成双环氧化物加合物 (9)。脱除 9 的甲硅烷基后得到的二环氧醇 (10) 的 1α,2α-环氧化物用 LiAlH4 选择性还原得到 22,23-环氧-1α,3β-二醇 (11)，随后将 11 转化到相应的二乙酸酯 (12)。用碘化钠和三氟乙酸酐的组合对 12 的 22,23-环氧化物进行脱氧，得到 1α-乙酰氧基麦角甾醇乙酸酯 (13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3915

文献信息

• Process for the preparation of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 and
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05087709A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  (22E)-5,7,22-Ergostatriene-1.alpha.,3.beta.,25-triol and the 24-epimer thereof which are new intermediates for the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 and the 24-epimer thereof. A new process for the preparation of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 and the 24-epimer thereof is also described which comprises irradiation of (22E)-5,7,22-ergostatriene-1.alpha.,3.beta.,25-triol or the 24-epimer thereof followed by isomerization.

  (22E)-5,7,22-Ergostatriene-1.alpha.,3.beta.,25-triol及其24-表异构体是合成1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.2及其24-表异构体的新中间体。还描述了一种制备1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.2及其24-表异构体的新工艺，该工艺包括对(22E)-5,7,22-ergostatriene-1.alpha.，3.beta.，25-triol或其24-表异构体进行辐照，然后进行异构化。
• Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3915-3918
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 112-116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Steroids 1977, 30, 671-677
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Steroid derivatives and processes of preparing same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0270867B1

  公开（公告）日：1992-06-17