1α-hydroxyergosterol | 119950-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-hydroxyergosterol
• 英文别名: 1α-hydroxy-ergosterol；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 119950-09-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: VAPVKMCDHZVRIH-XMMSRUFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-hydroxyergosterol 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

  摘要：

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2599
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diol diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1α-hydroxyergosterol
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素 D2 的简便合成

  摘要：

  在酸性条件下用乙酸异丙烯酯处理 ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one (4) 的烯醇乙酰化得到 3-乙酰氧基-1,3,5,7,22-ergostapentaene (5)。5 用硼氢化钙还原得到 ergosta-1,5,7,22-tetraen-3β-ol (6)。衍生自 6 和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮的 Diels-Alder 环加合物 (7) 的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物 (8) 用 m-CPBA 氧化成双环氧化物加合物 (9)。脱除 9 的甲硅烷基后得到的二环氧醇 (10) 的 1α,2α-环氧化物用 LiAlH4 选择性还原得到 22,23-环氧-1α,3β-二醇 (11)，随后将 11 转化到相应的二乙酸酯 (12)。用碘化钠和三氟乙酸酐的组合对 12 的 22,23-环氧化物进行脱氧，得到 1α-乙酰氧基麦角甾醇乙酸酯 (13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3915

文献信息

• 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D4 compounds, ergosta-5,7-diene compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0390097A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  (24S)- and (24R)-1a,25-Dihydroxyvitamin D4 compounds and processes for preparing same. Ergosta-5,7- diene compounds which are useful intermediates in the synthesis of the 1α,25-dihydroxyvitamin D4 compounds. The D4 compounds are expected to possess an interesting pharmacological activity in association with the active-type vitamins D3 and D2.

  (24S)-和(24R)-1a,25-二羟基维生素 D4 化合物及其制备工艺。麦角甾-5,7-二烯化合物是合成 1α,25-二羟基维生素 D4 化合物的有用中间体。预计 D4 化合物与活性型维生素 D3 和 D2 结合在一起会具有有趣的药理活性。
• Steroid derivatives and processes of preparing same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0270867B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• TACHIBANA, YOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3915-3918
  作者：TACHIBANA, YOJI

  DOI：——

  日期：——
• TACHIBANA, YOJI;YOKOYAMA, SHINJI;TSUJI, MASAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2599-2603
  作者：TACHIBANA, YOJI、YOKOYAMA, SHINJI、TSUJI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of 1-alpha,25-dihydroxy-vitamin D2 and the 24-epimer thereof
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0337305B1

  公开（公告）日：1994-12-14