22,23-epoxy-ergosta-5,7-dione-1α,3β-diol | 116022-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22,23-epoxy-ergosta-5,7-dione-1α,3β-diol
• 英文别名: (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[3-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 116022-04-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: GBQBVKOPMSEKHT-PPUQCMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22,23-epoxy-ergosta-5,7-dione-1α,3β-diol 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.03h， 生成 度骨化醇
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素 D2 的简便合成

  摘要：

  在酸性条件下用乙酸异丙烯酯处理 ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one (4) 的烯醇乙酰化得到 3-乙酰氧基-1,3,5,7,22-ergostapentaene (5)。5 用硼氢化钙还原得到 ergosta-1,5,7,22-tetraen-3β-ol (6)。衍生自 6 和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮的 Diels-Alder 环加合物 (7) 的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物 (8) 用 m-CPBA 氧化成双环氧化物加合物 (9)。脱除 9 的甲硅烷基后得到的二环氧醇 (10) 的 1α,2α-环氧化物用 LiAlH4 选择性还原得到 22,23-环氧-1α,3β-二醇 (11)，随后将 11 转化到相应的二乙酸酯 (12)。用碘化钠和三氟乙酸酐的组合对 12 的 22,23-环氧化物进行脱氧，得到 1α-乙酰氧基麦角甾醇乙酸酯 (13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3915
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,9R,10R,11R,13S,14R,16S)-14-hydroxy-6,10-dimethyl-5-[(1S)-1-[3-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-19-phenyl-12-oxa-17,19,21-triazaheptacyclo[14.5.2.01,9.02,6.010,16.011,13.017,21]tricos-22-ene-18,20-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到22,23-epoxy-ergosta-5,7-dione-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素 D2 的简便合成

  摘要：

  在酸性条件下用乙酸异丙烯酯处理 ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one (4) 的烯醇乙酰化得到 3-乙酰氧基-1,3,5,7,22-ergostapentaene (5)。5 用硼氢化钙还原得到 ergosta-1,5,7,22-tetraen-3β-ol (6)。衍生自 6 和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮的 Diels-Alder 环加合物 (7) 的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物 (8) 用 m-CPBA 氧化成双环氧化物加合物 (9)。脱除 9 的甲硅烷基后得到的二环氧醇 (10) 的 1α,2α-环氧化物用 LiAlH4 选择性还原得到 22,23-环氧-1α,3β-二醇 (11)，随后将 11 转化到相应的二乙酸酯 (12)。用碘化钠和三氟乙酸酐的组合对 12 的 22,23-环氧化物进行脱氧，得到 1α-乙酰氧基麦角甾醇乙酸酯 (13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3915

文献信息

• Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3915-3918
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TACHIBANA, YOJI
  作者：TACHIBANA, YOJI

  DOI：——

  日期：——