(1'R,2'R,3'S)-9-[2',3'-bis(acetoxymethyl)cyclobutyl]adenine | 207344-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'R,3'S)-9-[2',3'-bis(acetoxymethyl)cyclobutyl]adenine
• 英文别名: carbocyclic (-)-3',5'-di-O-acetyloxetanocin A；[(1S,2R,3R)-2-(acetyloxymethyl)-3-(6-aminopurin-9-yl)cyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 207344-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₄
• 分子量: 333.347
• InChiKey: QJTOMTJOYCOTJQ-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'S)-9-[2',3'-bis(acetoxymethyl)cyclobutyl]adenine 在 Lipase MY 作用下， 反应 600.0h， 以75%的产率得到(1'R,2'R,3'S)-9-[2'-acetoxymethyl-3'-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  脂酶对碳环3'，5'-di-O-酰基氧黄霉素的高度区域和对映体选择性脱酰作用

  摘要：

  碳环（-）-3'，5'-二-O-酰基氧黄霉素A和T被脂肪酶MY水解，得到相应的具有高区域选择性的碳环（-）-3'-O-酰基氧黄霉素。用脂肪酶MY将碳环（±）-3'，5'-二-O-乙酰氧丁酸A脱乙酰化以形成相应的（±）-3'-O-乙酰氧丁酸A，具有较高的区域选择性但对映体选择性低，而该化合物在用XIII型脂肪酶产生具有高区域和对映体选择性的碳环（-）-5'-O-乙酰氧杂环丁烷素A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00282-2
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,3'R)-9-[2',3'-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]adenine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'R,2'R,3'S)-9-[2',3'-bis(acetoxymethyl)cyclobutyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  含碳环氧化苦参素的寡核苷酸的合成与杂交性能

  摘要：

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00162-9