1-butanoylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butanoylferrocene
• 英文别名: butyrylferrocene；propyl ferrocenylketone；n-butyrylferrocene；ferrocenyl propyl ketone；1-ferrocenylbutanone；1-butyryl-ferrocene；butyroferrocene
• 化学式: C₁₄H₁₆FeO
• 分子量: 256.127
• InChiKey: CVNYMHASFXAXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butanoylferrocene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 α-hydroxybutyl-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenylalkylation of 2-mercaptobenzoxazoles

  摘要：

  研究了HBF4催化的2-巯基苯并噁唑中二相水-有机溶剂混合物下的铁蔫烷基化反应的区域选择性。反应选择性地发生在杂环氮原子上。合成化合物的结构通过二维核磁共振技术确定。3-(1-铁蔫苯基)苯[d]噁唑-2-硫酮的结构通过X射线衍射进行了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1670-y
• 作为产物：
  描述：

  在 base 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-butanoylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Patin, H.; Mourot, D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 737 - 740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Series of Succinimido-ferrociphenols and Related Heterocyclic Species Induce Strong Antiproliferative Effects, Especially against Ovarian Cancer Cells Resistant to Cisplatin
  作者：Pascal Pigeon、Yong Wang、Siden Top、Feten Najlaoui、Maria Concepcion Garcia Alvarez、Jérôme Bignon、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00743

  日期：2017.10.26

  Ferrociphenols are known to display anticancer properties by original mechanisms dependent on redox properties and generation of active metabolites such as quinone methides. Recent studies have highlighted the positive impact of oxidative stress on chemosensitivity and prognosis of ovarian cancer patients. Ovarian adenocarcinomas are shown to be an excellent model for defining the impact of selected

  已知亚铁酚通过依赖于氧化还原特性和活性代谢物例如醌甲基化物的产生的原始机理显示出抗癌特性。最近的研究强调了氧化应激对卵巢癌患者化学敏感性和预后的积极影响。卵巢腺癌被证明是一种很好的模型，可用于定义选定的亚铁氰酚作为此类癌症的新治疗药物的影响。这项工作描述了前所未有的具有琥珀酰亚胺基或邻苯二甲酰亚胺基团的多目标杂环亚铁氰基酚的合成和初步机理研究，这些亚铁氰基酚对顺铂耐药的上皮性卵巢癌细胞显示出优异的抗增殖行为。由于目前的药物选择不力，例如卡铂，一种基于Pt配位化学的金属药物，这些物质可能有助于克服抗药性的问题。当前，亚铁环酚类实体通常通过凋亡和衰老途径起作用。我们在这里展示了这个新的环状酰亚胺系列的第一批结果。
• Novel <i>meso</i> ‐substituted ferrocene‐appended porphyrins: Synthesis, characterization, and electrochemical evaluation
  作者：Elmira Payami、Saeed Neshad、Alireza Aghaiepour、Reza Teimuri‐Mofrad

  DOI：10.1002/aoc.6440

  日期：2021.12

  This paper focuses on the synthesis of the novel ferrocene-appended porphyrin architectures and their zinc metal complexes. Tetraferrocenylporphyrins are a class of organometallic compounds where the porphyrin core is functionalized with a ferrocenyl unit at each of the four meso positions. Tetraferrocenylporphyrin derivatives were synthesized via a direct tetramerization reaction between some ferrocene

  本文重点研究新型二茂铁附加卟啉结构及其锌金属配合物的合成。四二茂铁基卟啉是一类有机金属化合物，其中卟啉核在四个内消旋位中的每一个都被二茂铁基单元官能化。在BF 3 ·Et 2 O作为高效催化剂存在下，部分二茂铁甲醛衍生物与吡咯直接四聚反应合成了四茂铁卟啉衍生物。此外，四二茂铁卟啉衍生物与醋酸锌之间的金属化反应被应用于相关锌配合物的合成。新的有机金属化合物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）确认，1 H NMR、13 C NMR、UV-vis 和 CHNS 分析。合成化合物的氧化还原活性特性通过循环伏安法 (CV) 分析表征。
• A Highly Efficient Synthesis of Optically Active Ferrocenylethylamines via Hydride Reduction of Chiral Ferrocenylketimines
  作者：Hengyu Qian、Shihai Yan、Xiuling Cui、Chao Pi、Cheng Liu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201300211

  日期：2013.8

  Due to using (R)‐ or (S)‐α‐methylbenzylamine as a chiral auxiliary, and low‐temperature regime for reduction of the intermediate ferrocenyl‐mono‐ or 1,1′‐bis‐ketimines, the corresponding secondary mono‐ or 1,1′‐bis‐amines were prepared with high diastereoselectivity. Removal of the α‐methylbenzyl group afforded the optically active primary mono‐ and bis‐ferrocenylethylamines in high yields. The absolute

  由于使用（R）-或（S）-α-甲基苄胺作为手性助剂，并且采用低温方案还原中间的二茂铁基单-或1,1'-双-酮亚胺，因此相应的仲单-或二- 1,1'-双胺的制备具有很高的非对映选择性。除去α-甲基苄基可提供高收率的旋光伯单茂铁基和双二茂铁基乙胺。（R，R）-3a和（S，S）-3b的绝对构型由X射线单晶衍射确定。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ferrocenyl Ketones: A Synthetic Method for Chiral Ferrocenyl Alcohols
  作者：Bin Lu、Qun Wang、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01548

  日期：2015.10.2

  Highly effective asymmetric hydrogenation of various ferrocenyl ketones, including aliphatic ferrocenyl ketones as well as the more challenging aryl ferrocenyl ketones, was realized in the presence of a Ru/diphosphine/diamine bifunctional catalytic system. Excellent enantioselectivities (up to 99.8% ee) and activities (S/C = 5000) could be obtained. These asymmetric hydrogenations provided a convenient and

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。
• Synthesis of new binuclear ferrocenyl compounds by hydrosilylation reactions
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Farzaneh Mirzaei、Hassan Abbasi、Kazem D. Safa

  DOI：10.1016/j.crci.2016.06.011

  日期：2017.2

  Résumé Ferrocenyl silanes are prepared by treatment of Grignard reagents produced from 4-chlorobutylferrocene derivatives and chlorodimethylsilane in THF. Butenylferrocenes are prepared by the elimination reaction of 4-chlorobutylalkylferrocenes by sodium tert-butoxide in DMSO. A hydrosilylation reaction between a butenyl compound and ferrocenylsilane occurred in dry toluene at room temperature in the presence of the Karstedt catalyst to produce the desired binuclear ferrocenyl compound in good to high yields. The electrochemical behavior of new ferrocenyl compounds were studied by cyclic voltammetry in CH3CN/0.1 M LiClO4, and the relation between the peak currents and the square root of the scan rate, showed that the redox process is diffusion-limited.

  简历 Ferrocenylsilane类化合物通过在THF中处理由4-氯丁基二茂铁衍生物和氯二甲基硅烷制备的Grignard试剂来合成。丁烯基二茂铁化合物通过在DMSO中使用叔丁醇钠对4-氯丁基烷基二茂铁进行消除反应来制备。在Karstedt催化剂存在下，在室温下干燥甲苯中，丁烯基化合物与二茂铁基硅烷之间的氢硅烷化反应发生，以良好的至高产率产生所需的二核二茂铁基化合物。新二茂铁基化合物的电化学行为通过在CH3CN/0.1 M LiClO4中进行循环伏安法进行了研究，峰值电流与扫描速率的平方根之间的关系表明氧化还原过程受扩散限制。