N-[(S)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide | 195154-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: N-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-aethyl]-benzamid；N-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-aethyl]-benzamid; Linksdrehendes N-Benzoyl-4-methoxy-α-phenaethylamin；Linksdrehendes N-Benzoyl-4-methoxy-α-phenaethylamin；N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 195154-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CPICQDAXAGSODF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)乙胺 、 苯甲酰氯 在 alkali 作用下， 生成 N-[(S)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Betti; Del Rio, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 I, p. 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(<i>N</i>-cyanoimino)thiazolidine: An Enantioselective Acylation Reagent for Racemic Amines
  作者：Tetsuaki Tanaka、Xie Fang、Tsutomu Azuma、Shuji Uchida、Toshimasa Ishida、Yasuko In、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/jccs.200000116

  日期：2000.8

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine was found to be an ef fec tive enantioselective acylation re agent for racemic amines. 3-Benzoyl de riv a tive was found to re al ize up to 79% ee upon acylation of ( )-1-phenylethylamine. Al though the ki netic res o lu tion of racemic amines through en zy matic acylation has been es tab lished as an ef fec tive method for the prep a ra tion

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine 被发现是外消旋胺的有效对映选择性酰化试剂。发现 3-苯甲酰基衍生物在 ( )-1-苯乙胺酰化后实现高达 79% 的 ee。尽管通过酶酰化作用的外消旋胺的动力学分辨率已被证明是制备光学活性胺的有效方法，但仍存在 1 种非酶促方法处于发展的早期阶段。已经报道了用于非对映选择性反应的非酶促方法。2 然而，最近首次讨论了成功的非酶促对映选择性 N-酰化。3,4 因此，需要进一步关注将传统酰基对映选择性转移到外消旋胺上的新型手性酰化试剂的发现。我们实验室以前的研究证明 3acyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines (3-acyl-NCT) 1 5,6 是胺、醇和硫醇的优良酰化试剂; 这些 3-酰基-NCT 分别给出相应的酰胺、酯和硫酯。NCT 部分作为出色的离去基团发挥作用（图
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Betti; Del Rio, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 I, p. 285
  作者：Betti、Del Rio

  DOI：——

  日期：——