4-(三氟甲基)苯甲酸丁酯 | 359803-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)苯甲酸丁酯
• 英文名称: butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)benzoic acid butyl ester
• CAS: 359803-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• mdl: MFCD24863608
• 分子量: 246.229
• InChiKey: CCNUYJYIRZZKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸丁酯 在 亚碘酰苯 、 Mn(TPFPP)OTs 、 氢氟酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锰卟啉介导的未活化 C-H 键的位点选择性 18F 氟化†

  摘要：

  报道了第一个使用未添加载体的 [ 18 F] 氟化物对未活化的脂肪族位点进行直接 C-H 18 F 氟化反应。在锰卟啉/碘基苯体系的影响下，多种未活化的脂肪族 C-H 键可以选择性地转化为 C- 18 F 键。温和的条件、广泛的底物范围和通常难以接近的区域化学使这种放射性氟化成为制备18 F 标记的放射性示踪剂的已建立的亲核取代的有力替代物。

  DOI：

  10.1039/c7sc04545j
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(三氟甲基)苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions

  摘要：

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690178

文献信息

• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Carbonylation of Aryl Chlorides with Oxygen Nucleophiles at Atmospheric Pressure. Preparation of Phenyl Esters as Acyl Transfer Agents and the Direct Preparation of Alkyl Esters and Carboxylic Acids
  作者：Donald A. Watson、Xuexiang Fan、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo800907e

  日期：2008.9.19

  A mild, functional group tolerant method of the preparation of phenyl esters from aryl chlorides via palladium-catalyzed carbonylation is described using atmospheric pressure of carbon monoxide. Phenyl esters are shown to be useful acylating agents, delivering libraries of carbonyl derivatives, including alkyl, allyl and thioesters, under very mild conditions. Direct preparation of alkyl esters and

  描述了使用一氧化碳的大气压从芳基氯化物通过钯催化的羰基化制备苯基酯的温和的，具有官能团耐受性的方法。已显示苯基酯是有用的酰化剂，其在非常温和的条件下递送羰基衍生物的库，包括烷基，烯丙基和硫代酯。还证明了直接制备烷基酯和羧酸的方法，提供了在不使用加压反应器的情况下从芳基氯化物制备甲酯和乙酯的第一种方法。
• Synthesis of Esters from Stable and Convenient Sulfoxonium Precursors under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690157

  日期：2019.9

  A convenient and efficient procedure for the construction of esters from stable sulfoxonium ylides and alcohols has been developed. This protocol presents a broad substrate scope and good yields of the desired esters can be isolated. Notably, no catalyst, oxidant, base or any other additive is required.

  已经开发了一种从稳定的锍叶立德和醇中构建酯的方便有效的方法。该协议提供了广泛的底物范围，并且可以分离出所需酯的良好产量。值得注意的是，不需要催化剂、氧化剂、碱或任何其他添加剂。
• Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols To Form Cross-Esters Catalyzed by a Manganese Pincer Complex
  作者：Uttam Kumar Das、Yehoshoa Ben-David、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.8b04585

  日期：2019.1.4

  products, liberating hydrogen gas, is reported. The reaction is catalyzed by a pincer complex of earth-abundant manganese in the presence of catalytic base, without any hydrogen acceptor or oxidant. Mechanistic insight indicates that a dearomatized complex is the actual catalyst, and indeed this independently prepared dearomatized complex catalyzes the reaction under neutral conditions.

  据报道，伯醇的贱金属催化脱氢交叉偶联形成交叉酯为主要产物，释放出氢气。该反应是在没有任何氢受体或氧化剂的情况下，在催化剂碱的存在下，由富含地球的锰的夹杂物络合物催化的。机械学的见解表明脱芳香化的络合物是实际的催化剂，并且实际上，这种独立制备的脱芳香化的络合物在中性条件下催化了反应。