ethyl 2-(dibenzylamino)-2-oxoacetate | 80326-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(dibenzylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl (dibenzylamino)(oxo)acetate
• CAS: 80326-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LSXVERRKHSIYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dibenzylamino)-2-oxoacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium dihydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N-二苄基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与钯催化合并的α-氧代羧酸盐与芳基卤化物的室温脱羧偶联

  摘要：

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502286
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甘氨酸乙酯 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 高氯酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-(dibenzylamino)-2-oxoacetate 、 ethyl N-benzoyl-N-benzylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acyclic amines to amides by chlorine dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a029

文献信息

• Synthesis and first X-ray structures of cobalt(II) and cobalt(III) complexes bearing 2,4-dioxo-alkanoic acid dialkylamide ligands
  作者：Jian Wang、Nicholas A Morra、Hongda Zhao、Jeffrey ST Gorman、Vincent Lynch、Robert McDonald、John F Reichwein、Brian L Pagenkopf

  DOI：10.1139/v08-151

  日期：2009.1.1

  report we describe the first crystal structures of 2,4-dioxo-alkanoic acid dialkylamide complexes for both Co(II) and Co(III) salts. The Co(II) structures show an unprecedented arrangement of atoms, with a central Co(II)(H2O)6 flanked by two Co(II) atoms each coordinated with three anionic chelating ligands. The dimeric Co(III) structures show two anionic chelating ligands and bridging hydroxyl groups.Key

  5-羟基戊烯有氧氧化为反式四氢呋喃 (THF)，Mukaiyama 氧化，近年来已成为合成化学中的有力工具。在本报告中，我们描述了 Co(II) 和 Co(III) 盐的 2,4-二氧代-链烷酸二烷基酰胺配合物的第一个晶体结构。Co(II) 结构显示出前所未有的原子排列，中央 Co(II)(H2O)6 两侧是两个 Co(II) 原子，每个原子与三个阴离子螯合配体配位。二聚体 Co(III) 结构显示出两个阴离子螯合配体和桥接羟基。关键词：有氧氧化，反式四氢呋喃 (THF)，钴，X 射线晶体学，氧化，配位。
• Bifunctional Brønsted Base Catalyzed Mannich Reaction of β‐Alkoxy α‐Keto Amides: Stereocontrolled Entry to Functionalized Amino Diols
  作者：Haizea Echave、Iñaki Bastida、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201802550

  日期：2018.8.9

  The potential of β‐alkoxy α‐keto amides as pronucleophiles in the enantioselective Mannich type reaction with p‐nosyl imines is presented. The proper combination of β‐alkoxy α‐keto amides and a squaramide‐based Brønsted base catalyst produced highly enantioenriched Mannich adducts, which may be transformed into functionalized amino diols.

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。
• Pd/C-Catalyzed Synthesis of Oxamates by Oxidative Cross Double Carbonylation of Amines and Alcohols under Co-catalyst, Base, Dehydrating Agent, and Ligand-Free Conditions
  作者：Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/jo401038e

  日期：2013.7.5

  This work reports a mild, efficient, and ligand-free Pd/C-catalyzed protocol for the oxidative cross double carbonylation of amines and alcohols. Notably, the reaction does not requires any base, co-catalyst, dehydrating agent, or ligand. Pd/C solves the problem of catalyst recovery, and the catalyst was recycled up to six times.

  这项工作报告了一种温和，有效且无配体的Pd / C催化方案，用于胺和醇的氧化交叉双羰基化。值得注意的是，该反应不需要任何碱，助催化剂，脱水剂或配体。Pd / C解决了催化剂回收的问题，并且催化剂循环使用多达六次。
• Synthesis of 2,3-allenylamides utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement and their application to gold-catalyzed cycloisomerization providing 2-aminofuran derivatives
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6cc06591k

  日期：——

  An efficient synthetic method for 2,3-allenylamides having an oxygen functionality at the 2-position, which are difficult to access by conventional methods, was newly developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under...

  一种新的有效合成方法，是利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应在2-3位具有氧官能度的2,3-烯基酰胺进行合成的，而传统方法难以通过常规方法获得该官能团。
• eFluorination for the Rapid Synthesis of Carbamoyl Fluorides from Oxamic Acids
  作者：Feba Pulikkottil、John S. Burnett、Jérémy Saiter、Charles A. I. Goodall、Bini Claringbold、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01605

  日期：2024.7.26

  In this letter, we disclose the anodic oxidation of oxamic acids in the presence of Et3N·3HF as a practical, scalable, and robust method to rapidly access carbamoyl fluorides from readily available and stable precursors. The simplicity of this method also led us to develop the first flow electrochemical preparation of carbamoyl fluorides, demonstrating scale-up feasibility as a proof of concept.

  在这封信中，我们公开了在 Et 3 N·3HF 存在下草酰胺酸的阳极氧化，作为一种实用、可扩展且稳健的方法，可从容易获得且稳定的前体中快速获得氨基甲酰氟。这种方法的简单性也促使我们开发了第一个氨基甲酰氟的流动电化学制备方法，证明了放大的可行性作为概念证明。