5-甲基-2-硝基苯甲醛 | 5858-28-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 5-methyl-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 5858-28-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD08703362
• 分子量: 165.148
• InChiKey: SKQIOXLCRQVPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  314.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-6-methyl-1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRACYCLIC PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[4,3-B]INDOLE ET PYRIDO[3,4-B]INDOLE TÉTRACYCLIQUE CONDENSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011103460A8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苄醇 在 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 反应 0.03h， 以85%的产率得到5-甲基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅上的戴斯-马丁高碘烷：使用微波快速氧化醇

  摘要：

  吸附在硅胶上。Dess-Martin periodinane 在无溶剂条件下暴露于微波后，可以将醇迅速氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500307797

文献信息

• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Reductive heterocyclizations via indium/iodine-promoted one-pot conversion of 2-nitroaryl aldehydes, ketones, and imines
  作者：Rongbi Han、Kee In Son、Gil Hwan Ahn、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Younbong Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.027

  日期：2006.10

  2-Nitroaryl aldehydes, ketones, and imines were reductively cyclized to 2,1-benzisoxazoles with good yields in the presence of indium and iodine in MeOH. Under a similar condition, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-phenyl-2H-indazoles.

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。
• Reductive heterocyclizations via indium–iodine-promoted conversion of 2-nitroaryl imines or 2-nitroarenes to 2,3-diaryl-substituted indazoles
  作者：Gil Hwan Ahn、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1039/b707240f

  日期：——

  N-(2-nitrobenzylidene)anilines produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles in the presence of indium and iodine in MeOH, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were transformed into 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles as the predominant major product through the change of the solvent from protic MeOH to aprotic THF. In an indium-mediated one-pot reductive reaction, 2-benzaldehydes and anilines in THF

  当N-（2-硝基苄叉基）苯胺在甲醇中存在铟和碘的情况下生成2,1-苯并恶唑和3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑的混合物时，N-（2-硝基苄叉基）苯胺被转化为通过将溶剂从质子型MeOH变为质子型THF，将3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑类化合物作为主要的主要产物。在铟介导的一锅还原反应中，THF中的2-苯甲醛和苯胺也成功转化为相应的吲唑。
• Gold‐Catalyzed [4+2] Annulation/Cyclization Cascades of Benzisoxazoles with Propiolate Derivatives to Access Highly Oxygenated Tetrahydroquinolines
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201707423

  日期：2017.10.2

  Tag team: This work describes gold-catalyzed [4+2] annulation/cyclization cascades of electron-deficient alkynes with benzisoxazoles to yield quinoline oxides chemoselectively. With the same reactants, a new relay catalysis using gold and zinc(II) catalysts afford highly oxygenated tetrahydroquinoline derivatives stereoselectively. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  标签小组：这项工作描述了缺电子炔烃与苯并异恶唑的金催化[4 + 2]环化/环化级联反应，可化学选择性地产生喹啉氧化物。使用相同的反应物，使用金和锌（II）催化剂的新的中继催化立体选择性地提供了高度氧化的四氢喹啉衍生物。Tf ＝三氟甲磺酰基。