(3R,αS)-3-(N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoic acid | 445018-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,αS)-3-(N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 445018-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: KVTWMJYJAWDXIK-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,αS)-3-(N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4(R)-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,αS)-3-(N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h