4(R)-vinylazetidin-2-one | 28763-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4(R)-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-vinylazetidin-2-one；4-ethenyl-2-azetidinone；4-Vinyl-2-azetidinon；(4R)-4-ethenylazetidin-2-one
• CAS: 28763-12-4
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: ZEWHMWFASYXCAO-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 4(R)-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基-β-内酰胺类作为高效合成子。通过微波辅助反应的环保方法1

  摘要：

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00409-9

文献信息

• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Peter M. Kelly、Massimo Gianotti、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b106389h

  日期：2001.11.29

  β-Amino esters derived from the stereoselective conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to α,β-unsaturated esters may be orthogonally mono-N-deprotected under either oxidative or acid-promoted reaction conditions. Further oxidative deprotection affords β-amino acids or β-lactams.

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。
• Vinyl-β-lactams as Efficient Synthons. Eco-friendly Approaches via Microwave Assisted Reactions
  作者：Maghar S Manhas、Bimal K Banik、Arvind Mathur、John E Vincent、Ajay K Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00409-9

  日期：2000.7

  interest—such as isocephalosporins, carbapenem and thienamycin intermediates, and pyrrolidine alkaloids. Convenient methods are described for obtaining both enantiomers of some of these synthons. Microwave-induced Organic Reaction Enhancement (MORE) chemistry techniques allow highly accelerated synthesis of variously substituted vinyl-β-lactams using limited amounts of solvents and with efficient stereocontrol—thus

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，