tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoate | 445018-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 445018-43-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: OVMGBALHCOUNGR-UGKGYDQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (3R,αS)-3-(N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h