diallyl(methylene)ammonium trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diallyl(methylene)ammonium trifluoroacetate
• 英文别名: diallyl(methyliden)ammonium trifluoroacetate；Methylidene-bis(prop-2-enyl)azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₂F₃O₂*C₇H₁₂N
• 分子量: 223.195
• InChiKey: PCQYHRWIFIVIRZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘安替比林 、 diallyl(methylene)ammonium trifluoroacetate 在 diisopropylmagnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-[(diallylamino)methyl]-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dehmel, Florian; Abarbri, Mohamed; Knochel, Paul, Synlett, 2000, # 3, p. 345 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diallyl(methylene)ammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of Functionalized Organozinc Reagents and Grignard Reagents Using Immonium Trifluoroacetates

  摘要：

  新型亚胺盐三氟乙酸盐1和2能够与功能化的有机锌或镁试剂迅速反应，生成相应类型的氨基甲基化产物5和7。随后，双烯丙基胺经过脱烯丙基反应，得到伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6307

文献信息

• Preparation and Reactions of Functionalized Magnesium Carbenoids
  作者：Salvatore Avolio、Christophe Malan、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2935

  日期：1999.11

  New functionalized magnesium carbenoids bearing an ester function have been prepared via an iodine-magnesium exchange reaction. These new carbenoids react with various electrophiles (60-88% yield). A substituted magnesium carbenoid has been prepared by sulfoxide-magnesium exchange.

  具有酯功能的新型功能化镁卡宾化合物通过碘-镁交换反应被制备出来。这些新型卡宾化合物能够与多种亲电试剂反应（产率60-88%）。通过亚砜-镁交换反应制备了取代的镁卡宾化合物。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Preparation and Reactions of Magnesiated Uracil Derivatives
  作者：Mohamed Abarbri、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2891

  日期：——

  The I/Mg-exchange of 5-iodouracil derivatives affords the corresponding polyfunctional Grignard reagents which were found to react with various electrophiles in good yields.

  5-碘尿嘧啶衍生物的I/Mg交换反应可生成相应的多官能格氏试剂，这些试剂与各种亲电试剂反应的产率很高。
• Preparation of Tertiary Amines by the Reaction of Iminium Ions Derived from Unsymmetrical Aminals with Zinc and Magnesium Organometallics
  作者：Veronika Werner、Mario Ellwart、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00801

  日期：2015.4.17

  We report a convenient one-pot preparation of polyfunctional tertiary amines, including various biorelevant phenethylamines or ephedrine derivatives, via the reaction of new functionalized iminium ions with a variety of zinc and magnesium organometallic reagents. These iminium ions were generated from unsymmetrical aminals, obtained by the in situ addition of various amides to Tietze’s iminium salt

  我们报告了一种方便的一锅法制备的多官能叔胺，包括各种生物相关的苯乙胺或麻黄碱衍生物，它们通过新型功能化的亚胺离子与各种锌和镁有机金属试剂的反应而制得。这些亚胺离子是由不对称的缩醛生成的，这些缩醛是通过在Tietze的亚胺盐[Me 2 NCH 2 + CF 3 COO – ]中原位添加各种酰胺而获得的。通过分子内Heck反应将通过该方法制备的官能化苯胺转化为喹啉烷。
• New Stereoselective Preparation of (<i>Z</i>)-3-Perfluoroalkyl-3-magnesiated Enoates by an Iodine−Magnesium Exchange Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1021/jo049960k

  日期：2004.6.1

  (Z)-Ethyl-3-perfluoroalkyl-3-magnesiated crotonates were prepared from (Z)-ethyl-3-perfluoroalkyl-3-iodo enoates by iodine-magnesium exchange reaction with isopropylmagnesium bromide in THF at -78 degreesC. These new reagents reacted with a range of electrophiles, leading to polyfunctional products bearing a perfluoroalkyl group.