Meso-2,3-bis (3,4-dimethoxybenzoyl)butane | 4440-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: Meso-2,3-bis (3,4-dimethoxybenzoyl)butane
• 英文别名: 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl),2,3-dimethylbutane-1,4-dione；(2S*,3S*)-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione；racem. 2,3-Bis-(3,4-dimethoxybenzoyl)-butan
• CAS: 4440-92-0；27686-81-3；36287-37-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: SPBNPRXRUYBFDV-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Meso-2,3-bis (3,4-dimethoxybenzoyl)butane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.75 g的产率得到2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素和类似物作为特定血小板活化因子拮抗剂的构象和活性。

  摘要：

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00160a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙酮 在 氨 、 溴 、 sodium 、 三氯化铁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Meso-2,3-bis (3,4-dimethoxybenzoyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lignans. I. Nordihydroguaiaretc Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a605

文献信息

• Bioinspired total synthesis of tetrahydrofuran lignans by tandem nucleophilic addition/redox isomerization/oxidative coupling and cycloetherification reactions as key steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c7ob02848b

  日期：——

  A very short three-step approach to trans,trans,trans-2,5-diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran lignans is reported. The carbon skeleton is assembled in a single step based on an unprecedented tandem reaction consisting of 1,2-addition of aryllithium reagents to α,β-unsaturated aldehydes, ruthenium-catalyzed redox isomerization of the resulting alkoxides to enolates and their dimerization triggered by

  据报道，反式，反式，反式-2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的非常短的三步法。碳骨架是基于空前的串联反应由一个步骤组装而成的，该串联反应由芳基锂试剂与α，β-不饱和醛的1,2-加成反应，钌催化的所得醇盐氧化还原异构化为烯醇化物以及它们的二聚反应引发。电子氧化。形成的2，3-二烷基-1，4-二酮具有中等至良好的d / l-非对映选择性，并通过还原和非对映选择性环醚化转化为目标四氢呋喃木脂素。
• Syntheses of lignans from 2,3-diarolybutanes
  作者：Tesfaye Biftu、Braja G. Hazra、Robert Stevenson、John R. Williams

  DOI：10.1039/p19780001147

  日期：——

  acid dimethyl ether (2), austrobilignan-5 (12), and austrobilignan-6 (14) and the diaryltetrahydrofuran lignans, veraguensin (3) and its piperonyl analogue (10) have been readily synthesized. A short convenient synthesis of the aryltetralin lignan, galbulin (5) and the all-trans-tetrahydrofuran lignan, galbelgin (6) are also reported.

  2,3-二芳基丁烷可以高立体选择性选择性地转化为2,5-二芳基-3,4-二甲基呋喃或2,3-二芳基丁烷。已经很容易地合成了二苄基丁烷配体，二氢愈创木酸二甲醚（2），奥曲比林5（12）和奥曲比林6（14）和二芳基四氢呋喃木脂素，veraguensin（3）及其哌啶基类似物（10）的外消旋形式。 。还报道了一种简便的芳基四氢木脂素，球蛋白（5）和全反式四氢呋喃木脂素，半乳素（6）的合成方法。