α-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol | 27652-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol
• 英文别名: 2-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)methoxybenzene；(2-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanol；(2-Methoxy-phenyl)-[2]pyridyl-methanol；(2-methoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 27652-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07775220
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RYTMGNRIMAHOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-81.5 °C
• 沸点：
  144-148 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2-甲氧基苯基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  在室温下无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位C-H硼氢化反应

  摘要：

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801292
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基苯基)甲氧基]-吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到α-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  [1,2] -2-苄氧基吡啶和相关吡啶基醚的阴离子重排

  摘要：

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。

  DOI：

  10.1021/jo901707x

文献信息

• Chiral Organomagnesiates as Dual Reagents for Bromine-Magnesium Exchange of 2-Bromopyridine and Access to Chiral α-Substituted 2-Pyridylcarbinols
  作者：Delphine Catel、Floris Chevallier、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/ejoc.201101490

  日期：2012.1

  New chiral ligand containing butyl and dibutylmagnesiates have been prepared from a range of ligands and their reactivity studied. The reagents were generally efficient in promoting the clean bromine-magnesium exchange of 2-bromopyridine at room temperature and the subsequent reaction with aldehydes to afford α-substituted 2-pyridylcarbinols in good yields. (R,R)-TADDOLate proved to be the best ligand

  已经从一系列配体制备了含有丁基和二丁基镁酸盐的新手性配体并研究了它们的反应性。该试剂通常可有效促进室温下 2-溴吡啶的清洁溴-镁交换以及随后与醛的反应，以良好的收率提供 α-取代的 2-吡啶基甲醇。(R,R)-TADDOLate 被证明是最好的配体，导致可接受的良好对映选择性。据我们所知，这是有机镁诱导卤素金属交换的第一个例子，然后是对映选择性加成。
• Isolation and Characterization of a Trinuclear Cobalt Complex Containing Trigonal-Prismatic Cobalt in Secondary Alcohol Aerobic Oxidation
  作者：I. Karthikeyan、S. K. Alamsetti、G. Sekar

  DOI：10.1021/om500003d

  日期：2014.4.14

  aerobic oxidation of pyridine-based secondary alcohols. In this complex, a cobalt ion (the one in the middle, labeled Co2) has a novel trigonal-prismatic structure coordinated with six oxygen atoms from the substrate. The molecular oxygen present in air plays a major role in enabling this transformation to be catalytic. This aerobic catalytic reaction is very selective to pyridine-based secondary alcohols

  成功地分离出了一种不寻常的三核钴配合物，并用Co（OAc）2 ·4H 2 O催化了吡啶基仲醇的好氧氧化反应。在这种络合物中，钴离子（中间的一个，标记为Co2）具有与底物上的六个氧原子配位的新型三角棱晶结构。空气中存在的分子氧在使这种转化具有催化作用方面起着重要作用。与基于伯醇的吡啶基仲醇相比，这种有氧催化反应具有很高的选择性。
• Convenient, Benign and Scalable Synthesis of 2- and 4-Substituted Benzylpiperidines
  作者：Béla Ágai、Ágnes Proszenyák、Gábor Tárkányi、László Vida、Ferenc Faigl

  DOI：10.1002/ejoc.200400215

  日期：2004.9

  A short, scalable and environmentally benign synthesis of 2- and 4-substituted benzylpiperidines has been developed. The method is based on the temperature-programmed consecutive deoxygenation and heteroaromatic ring saturation of aryl(pyridin-2-yl)- and aryl(pyridin-4-yl)methanols and aryl(pyridin-4-yl)methanones in the presence of Pd/C catalyst. The crucial roles of the temperature, the acidity and

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• [1,2]-Wittig Rearrangement of Aromatic Heterocycles
  作者：Gregory B. Dudley、Apiwat Wangweerawong、Jingyue Yang

  DOI：10.3987/com-12-12492

  日期：——

  Anionic rearrangement of diverse heteroaryl ethers is reported. In many cases, directed metallation followed by formal [1,2]-Wittig rearrangement provides heteroaryl carbinols in good yield.
• Histamine Antagonists. Basically Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Charles H. Tilford、Robert S. Shelton、M. G. van Campen

  DOI：10.1021/ja01192a010

  日期：1948.12