5-benzyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 93979-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-benzyl-3-phenyl-2-isoxazoline；5-Benzyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 93979-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: IMTGFFLRCGPYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  63-64 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以28%的产率得到3-hydroxy-1,4-diphenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Estrogen Agonism of Diaryl 4,5-Dihydroisoxazoles, 3-Hydroxyketones, 3-Methoxyketones, and 1,3-Diketones: A Compound Set Forming a 4D Molecular Library

  摘要：

  In this paper, the preparation and systematic evaluation of estrogen receptor alpha (ER alpha) and estrogen receptor beta (ER beta) activities of some diaryl-1,3-diones and their synthetic intermediates, diaryl-4,5-dihydroisoxazoles, diaryl-3-hydroxyketones, diaryl-3-methoxyketones, and diaryl-2-(dimethyl-lambda(4)-sulfanylidene)-1,3-diones, is described. The set of 72 compounds constitutes a general schematic structure aryl1-linker1-spacer-linker2-aryl2, where the linker1-spacer-linker2 length varies between 4 and 8 carbons. The set of compounds was applied here to map and explore the active sites of subtypes ER alpha and ER beta. The highest activities were obtained with dihydroisoxazole and hydroxyketone spacers, but even the most flexible diones with unsubstituted aryl groups showed some agonism. Most compounds were found to be ER alpha selective or to activate both receptors, but in some cases we saw also clearly stronger ER beta activation.

  DOI：

  10.1021/jm8001795
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-benzyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408

文献信息

• A Convenient Preparative Method of Nitrile Oxides by the Dehydration of Primary Nitro Compounds with Ethyl Chloroformate or Benzenesulfonyl Chloride in the Presence of Triethylamine
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Hiroshi Shibafuchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.59.2827

  日期：1986.9

  nitrile oxides (MeOCOC≡N→O, PhC≡N→O, and EtC≡N→O) were effectively generated in situ by dehydration of the corresponding primary nitro compounds (RCH2NO2) with PhSO2Cl or ClCOOEt in the presence of triethylamine. Various cycloadducts were prepared by the reaction of them with dipolarophiles. Some advantages of these methods are described in comparison with other known methods.

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。
• <i>O</i>-Ethoxycarbonyl Hydroximoyl Chloride as Nitrile Oxide Precursor
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Nobuhiro Furukawa、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.64.318

  日期：1991.1

  O-Ethoxycarbonyl hydroximoyl chloride serves as a stable precursor for nitrile oxide and is converted into the 1,3-dipole when heated under reflux in pyridine.

  O-乙氧羰基羟肟酰氯作为腈氧化物的稳定前体，在吡啶中回流加热时转化为 1,3-偶极子。
• The Reaction of Primary Nitro Compounds with Dipolarophiles in the Presence of<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.2531

  日期：1984.9

  were obtained from the reaction of primary nitro compounds [methyl nitroacetate, 2-nitro-1-phenylethanone, (nitromethyl)benzene, 1-nitropropane, and (phenylsulfonyl)nitromethane] with dipolarophiles in refluxing mesitylene in the presence of a small amount of p-toluenesulfonic acid. The formation of these products can be explained in terms of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide generated by a

  3-取代的 2-异恶唑啉或异恶唑是从初级硝基化合物 [硝基乙酸甲酯、2-硝基-1-苯基乙酮、（硝基甲基）苯、1-硝基丙烷和（苯磺酰基）硝基甲烷]与偶极体在回流的均三甲苯中反应获得的存在少量对甲苯磺酸。这些产物的形成可以通过初级硝基化合物脱水产生的腈氧化物的 1,3-偶极环加成来解释。另一方面，4,5-十亚甲基-3-苯基磺酰基-2-异恶唑啉N-氧化物是从（苯基磺酰基）硝基甲烷与环十二烯的类似反应中获得的。异恶唑啉N-氧化物的形成可以基于3,4-双(苯基磺酰基)呋喃2-氧化物的中间体来解释。
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• Hypervalent Iodine–Catalyzed Cycloaddition of Nitrile Oxides to Alkenes
  作者：Changbin Xiang、Tingting Li、Jie Yan

  DOI：10.1080/00397911.2013.834364

  日期：2014.3.4

  convenient method for preparation of isoxazolines was developed by a catalytic cycloaddition of nitrile oxides generated in situ from aldoximes to alkenes in the presence of a catalytic amount of iodobenzene. In this protocol, iodobenzene was first oxidized into the hypervalent iodine intermediate by m-chloroperbenzoic acid, which then transformed aldoximes into nitrile oxides, and a 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要 通过在催化量的碘苯存在下，将醛肟原位生成的腈氧化物催化环加成反应，开发了一种新的、方便的制备异恶唑啉的方法。在该协议中，碘苯首先被间氯过苯甲酸氧化成高价碘中间体，然后将醛肟转化为腈氧化物，以及腈氧化物与烯烃的 1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的收率提供异恶唑啉。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

表征谱图