{2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanol | 229027-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanol
• 英文别名: (2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol；2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl alcohol；[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol
• CAS: 229027-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: SCLYRKPAXPMUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanol 在 吡啶 、 sodium hydrogen telluride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-isotellurochromene
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第18部分。2-苯并金属吡啶鎓盐和2-苯并硒化吡啶鎓盐的制备和结构

  摘要：

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。

  DOI：

  10.1039/b111045b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到{2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的环异构化反应，可轻松合成crotobarin和crotogoudin的三环骨架。

  摘要：

  据报道，通过金催化的1，6-烯炔环异构化反应，可以合成出crotobarin和crotogoudin的三环骨架。

  DOI：

  10.1039/c3cc48897g

文献信息

• Intramolecular CH Activation through Gold(I)-Catalyzed Reaction of Iodoalkynes
  作者：Pablo Morán-Poladura、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.201409970

  日期：2015.3.2

  NTf2=bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate]. The reaction takes place in 1,2‐dichloroethane at 80 °C, and the addition of ttbp (2,4,6‐tri‐tert‐butylpyrimidine) is beneficial to accomplish this new transformation in high yield. The overall reaction implies initial assembly of an intermediate gold vinylidene upon alkyne activation by gold(I) and a 1,2‐iodine‐shift. Deuterium labeling and crossover experiments, the

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。
• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• Synthesis of biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Kenji Ohashi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00945-4

  日期：1999.7

  Methods of synthesizing biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization were developed. Two ways for the synthesis of biaryl using [2+2+2] cocyclization were investigated: one method is that biaryls synthesized from alkyne having a phenyl group and 2 equivalents of acetylene, and the other method is that those were synthesized from α,ω-diyne having a phenyl group at an α-position and acetylene

  开发了利用镍催化的[2 + 2 + 2]共环合成联芳基的方法。研究了使用[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基的两种方法：一种方法是由具有苯基和2当量乙炔的炔烃合成的联芳基，另一种方法是由α，ω合成的联芳基在α位具有苯基的乙二炔和乙炔。在每种情况下，产率都很高。
• Gold- or Platinum-Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles: Access to Sulfur Ylides without Using Sacrificial Functionality
  作者：Paul W. Davies、Sébastien J.-C. Albrecht

  DOI：10.1002/anie.200904309

  日期：2009.10.19

  It′s no sacrifice: Alkynes have been used as direct precursors to sulfur ylides under gold or platinum π‐acid catalysis in an atom‐economic manner. An intramolecular redox reaction between an alkyne group with a tethered sulfoxide unit generates a sulfur ylide, which undergoes 2,3‐sigmatropic rearrangement. Acyclic substrates are cycloisomerized to afford functionalized dihydrothiophenones (see scheme)

  这不是什么牺牲：炔烃已经以原子经济的方式用作金或铂π-酸催化下硫代叶立德的直接前体。炔基与束缚的亚砜单元之间的分子内氧化还原反应产生了硫内鎓盐，其经历了2,3-σ重排。将无环底物进行环异构化以提供官能化的二氢噻吩酮（参见方案）和二氢硫吡喃酮。
• Hydromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Hai T. Dao、Chao Li、Quentin Michaudel、Brad D. Maxwell、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b05144

  日期：2015.7.1

  problem of olefin hydromethylation is presented. This highly chemoselective method can tolerate labile and reactive chemical functionalities and uses a simple set of reagents. An array of olefins, including mono-, di-, and trisubstituted olefins, are all smoothly hydromethylated. This mild protocol can be used to simplify the synthesis of a specific target or to directly “edit” complex natural products

  提出了烯烃氢甲基化的经典未解决问题的解决方案。这种高度化学选择性的方法可以耐受不稳定和反应性的化学官能团，并使用一组简单的试剂。一系列烯烃，包括单、二和三取代的烯烃，都可以顺利地进行氢甲基化。这种温和的协议可用于简化特定目标的合成或直接“编辑”复杂的天然产物和其他先进材料。该方法还适用于放射性和稳定标记甲基的简单安装。