²H-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile | 1190991-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ²H-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Deuterio-2-pyridin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 1190991-82-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 181.201
• InChiKey: JZTNNQACPNFIPN-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(o-deuteriophenyl)pyridine 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 氘代甲醇 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以81%的产率得到²H-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化的C ？H芳烃和杂芳烃的氰化

  摘要：

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201409247

文献信息

• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of 2-Arylpyridine C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol9017529

  日期：2009.10.15

  A chelation-assisted palladium-catalyzed ortho-cyanation of the sp2 C−H bond by CuCN provided aromatic nitriles in moderate to good yields. Notably, the reaction could be conducted on a 10 mmol scale. The key intermediate of the natural product of Menispermum dauricum DC was concisely synthesized by the procedure. This new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of aromatic

  CuCN的螯合辅助钯催化的sp 2 C-H键的正氰基化提供了中等至良好的收率的芳族腈。值得注意的是，该反应可以以10mmol规模进行。该方法简明扼要地合成了半月板DC天然产物的关键中间体。这种新方法代表了一种合成芳族腈的极为实用的方法，并为传统的桑德迈尔反应提供了有吸引力的替代方法。
• Co(III)-Catalyzed C–H Activation/Formal S_N-Type Reactions: Selective and Efficient Cyanation, Halogenation, and Allylation
  作者：Da-Gang Yu、Tobias Gensch、Francisco de Azambuja、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja511011m

  日期：2014.12.24

  The first cobalt-catalyzed cyanation, halogenation, and allylation via C-H activation have been realized. These formal SN-type reactions generate valuable (hetero)aryl/alkenyl nitriles, iodides, and bromides as well as allylated indoles using a bench-stable Co(III) catalyst. High regio- and mono-selectivity were achieved for these reactions. Additionally, allylation proceeded efficiently with a turnover

  首次实现了钴催化的氰化、卤化和通过 CH 活化的烯丙基化。这些正式的 SN 型反应使用长期稳定的 Co(III) 催化剂生成有价值的（杂）芳基/烯基腈、碘化物和溴化物以及烯丙基化吲哚。这些反应实现了高区域选择性和单选择性。此外，烯丙基化在室温下以 2200 的周转数有效进行，这对于这种 Co(III) 催化剂来说是前所未有的。烯基底物和酰胺首次成功用于 Cp*Co(III) 催化的 CH 活化。