ethyl 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acrylate | 40795-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acrylate
• 英文别名: 3-biphenyl-4-yl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(4-phenylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 40795-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LYNHIVQASBBHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  397.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-联苯-4-丙醛
  参考文献：
  名称：

  基于新型融合芳基嘧啶酮的M 1毒蕈碱乙酰胆碱受体的变构调节剂

  摘要：

  Benzoquinazolinone 1是M的正变构调节剂（PAM）1毒蕈碱乙酰胆碱受体（的mAChR），这是比显著原型PAM更有效，1-（4-甲氧基苄基）-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3- -羧酸（BQCA）。在这项研究中，我们探讨了结构决定因素，这些决定因素是1作为M 1 mAChR的PAM活性的基础。我们特别注意了化合物1的三环支架的重要性，用于分子的活性。外围稠合苯环的完全缺失导致与乙酰胆碱（ACh）的亲和力和结合协同作用显着降低。通过在喹唑啉-4（3H）-一个核心的7和/或8位添加一个或两个甲基来挽救这种亲和力的丧失。这些结果表明，该三环苯并[ ħ ]喹唑啉-4（3 H ^） -酮芯可以与喹唑啉-4（3代替ħ） -酮芯和保持功能性亲和力。这样，喹唑啉-4（3 H）一核代表了一种新型支架，可以进一步探索具有改善的理化性质的M 1 mAChR PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00018
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到ethyl 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  连续四正丙基过钌酸铵（TPAP）–Wittig氧化烯化方案

  摘要：

  据报道，使用过磷酸四正丙铵（TPAP）作为氧化剂，以salts盐作为烯烃源，是一种方便的顺序氧化-烯烃化方案。将氧化反应混合物直接添加到磷烷中，为该转化提供了一种有效的方法，从而避免了对潜在敏感的醛中间体的后处理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.081

文献信息

• 一种β氨基酸衍生物、其合成方法及在药物中的应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109232291A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本申请公开了一种β氨基酸衍生物、其合成方法及应用，所述β氨基酸衍生物在催化剂和酸性添加剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物I、二酰基过氧化物II、水和含有腈基的化合物III的原料反应制备得到。
• Radical α-addition involved electrooxidative [3 + 2] annulation of phenols and electron-deficient alkenes
  作者：Qiang Zhao、Ji-Kang Jin、Jie Wang、Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/d0sc01078b

  日期：——

  construction starts by a unique α-addition of carbon radicals derived from anodic oxidation of phenols to electron-deficient alkenes. The subsequent anodic oxidation of the resulting alkyl radical intermediates followed by trapping with the phenolic hydroxy group assembles the 2,3-dihydrobenzofuran core. Such a pathway enables the installation of various electrophilic functionalities including alkoxycarbonyl

  实现了苯酚和缺电子烯烃的电氧化[3 + 2]环合反应，用于合成C3官能化的2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。环的构建始于独特的α加成，该加成源自酚的阳极氧化成电子不足的烯烃的碳自由基。所得烷基中间体的随后阳极氧化，然后用酚羟基捕获，从而组装了2，3-二氢苯并呋喃核。这种途径使得能够在2，3-二氢苯并呋喃骨架的C-3上安装各种亲电子官能团，包括烷氧基羰基，烷基氨基羰基，三氟甲基和氰基，这是其他分子间反应无法实现的。证明了该方法在生物活性天然产物的快速合成中的应用。
• Enantioselective Sulfonium–Claisen Rearrangement with Cinnamyl Thioethers
  作者：Jiwon Jang、Youngjin Bae、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01244

  日期：2023.6.2

  Sulfonium–Claisen rearrangement leveraged by the gold-catalyzed formation of allyl sulfonium intermediates has enabled an exceptional level of regio- and enantiocontrol for the synthesis of skipped 1,4-dienes. However, the application of cinnamyl thioether derivatives to the sulfonium–Claisen rearrangement has been unsuccessful so far due to the extensive dissociation of the cinnamyl cation. By fine-tuning

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。
• Structure Mechanism Insights and the Role of Nitric Oxide Donation Guide the Development of Oxadiazole-2-Oxides as Therapeutic Agents against Schistosomiasis
  作者：Ganesha Rai、Ahmed A. Sayed、Wendy A. Lea、Hans F. Luecke、Harinath Chakrapani、Stefanie Prast-Nielsen、Ajit Jadhav、William Leister、Min Shen、James Inglese、Christopher P. Austin、Larry Keefer、Elias S. J. Arnér、Anton Simeonov、David J. Maloney、David L. Williams、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm901021k

  日期：2009.10.22

  Schistosomiasis is a chronic parasitic disease affecting hundreds of millions of individuals worldwide. Current treatment depends on a single agent, praziquantel, raising concerns of emergence of resistant parasites. Here, we continue our explorations of an oxadiazole-2-oxide class of compounds we recently identified as inhibitors of thioredoxin glutathione reductase (TGR), a selenocysteine-containing flavoenzyme required by the parasite to maintain proper cellular redox balance. Through systematic evaluation of the core molecular structure of this chemotype, we define the essential pharmacophore, establish a link between the nitric oxide donation and TGR inhibition, determine the selectivity for this chemotype versus related reductase enzymes, and present evidence that these agents can be modified to possess appropriate drug metabolism and pharmacokinetic properties. The mechanistic link between exogenous NO donation and parasite injury is expanded and better defined. The results of these studies verify the utility of oxadiazole-2-oxides as novel inhibitors of TGR and as efficacious antischistosomal agents.
• Intramolecular Sakurai Allylation of Geminal Bis(silyl) Enamide with Indolenine. A Diastereoselective Cyclization To Form Functionalized Hexahydropyrido[3,4-<i>b</i>]Indole
  作者：Yi Chen、Xuanyi Song、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03806

  日期：2021.1.1