(E)-3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)allyl methyl carbonate | 1266663-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)allyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 3-(4-phenylphenyl)prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1266663-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: SLEIKJSITJQKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)allyl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(R)-N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)allyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铱催化下NH 2 OH的化学选择性，区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下实现了在铱催化的烯丙基取代中不仅利用氧亲核基团而且保护了氮亲核基团的未保护NH 2 OH的利用。通过调节反应条件来控制化学选择性，立体选择性和多重烯丙基化。该方法以高至高收率和高水平的化学选择性，区域选择性和对映选择性生产N-（1-烯丙基）羟胺。实现了烯丙基化羟胺（R）-3a在二烯丙基化羟胺6的合成中的应用，以及极好的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01357
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acrylate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (E)-3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)allyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Sakurai Allylation of Geminal Bis(silyl) Enamide with Indolenine. A Diastereoselective Cyclization To Form Functionalized Hexahydropyrido[3,4-b]Indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03806

文献信息

• Highly regioselective iridium-catalyzed and samarium-promoted coupling of allylic carbonates with ketones: a new approach towards homoallylic alcohols
  作者：Wei Liu、Liang Zhang、Weikang Yang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c3ra43199a

  日期：——

  A highly regioselective Ir-catalyzed and Sm-promoted coupling of allylic carbonates with ketones has been realized, which provides the homoallylic alcohols in up to 89% yields. This strategy gives a convenient method for the synthesis of liquid crystals with a mono-fluorinated quaternary carbon chain.

  已经实现了烯丙基碳酸酯与酮的高度区域选择性的Ir催化和Sm促进的偶联，其以高达89％的产率提供了均烯丙基醇。该策略为合成具有单氟化季碳链的液晶提供了一种方便的方法。
• Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates: alternative method for efficient synthesis of arylacetic acids
  作者：Masashi Ohkoshi、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara、Hisanori Senboku

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.067

  日期：2010.9

  Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates was successfully performed as an alternative method for the synthesis of phenylacetic acids by using a one-compartment cell equipped with a Pt plate cathode and an Mg rod anode in CH3CN to afford the corresponding phenylacetic acids in good yields.

  通过在CH 3 CN中使用配备Pt板阴极和Mg棒阳极的单室电解池，成功地进行了碳酸苄基酯的电化学羧化反应，以作为合成苯乙酸的另一种方法，以高收率提供了相应的苯乙酸。
• Iridium‐Catalyzed Propenylation Reactions for the Synthesis of 4‐Pyridone Derivatives
  作者：Xue‐dan Bai、Jie Wang、Ying He

  DOI：10.1002/adsc.201801177

  日期：2019.2

  propenylation reaction of allylic carbonates with 4‐hydroxypyridine derivatives. The process efficiently provides 4‐pyridone derivatives with high stereoselectivities under mild conditions. The products could constitute valuable building blocks for the synthesis of natural products and other bioactive molecules. Preliminary mechanistic studies indicated that a tandem allylic substitution/isomerization

  在本文中，我们报道了烯丙基碳酸酯与4-羟基吡啶衍生物的铱催化丙烯基化反应。该方法可在温和条件下有效地提供具有高立体选择性的4-吡啶酮衍生物。这些产物可能构成合成天然产物和其他生物活性分子的有价值的组成部分。初步的机理研究表明，发生了串联烯丙基取代/异构化反应以提供丙烯基化产物。
• Enantioselective α-Functionalization of 1,3-Dithianes by Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Panpan Wang、Qian Jiang、Ruibo Zhao、Xingang Xie、Shouchu Tang、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01683

  日期：2020.10.2

  iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction with 2-alkoxy carbonyl-1,3-dithianes has been achieved with high regio- and enantioselectivities. The transformation provides a new method for the enantioselective α-functionalization of dithianes. The corresponding dithiane-containing products are easily converted into many other derivatives with high yields and enantioselectivities.

  用2-区域烷氧基羰基-1,3-二硫杂环丁烷进行铱催化的不对称烯丙基取代反应，具有很高的区域选择性和对映选择性。该转化为二噻烷的对映选择性α-官能化提供了一种新方法。相应的含二噻吩的产物易于转化成许多其他具有高产率和对映选择性的衍生物。
• Enantioselective Synthesis of CF₃S-Containing Compounds via Ir-Catalyzed Allylic Alkylations of CF₃S-Substituted Functionalized Methylene Derivatives
  作者：Tao Song、Xiaoming Zhao、Xiaolin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02123

  日期：2019.12.6

  Enantioselective Ir-catalyzed allylic alkylations of CF3S-substituted functionalized methylene derivatives are established under mild conditions. This method provides the CF3S-containing branched products in good to high yields with high regio- and enantioselectivities.

  CF 3 S取代的官能化亚甲基衍生物的对映选择性Ir催化的烯丙基烷基化反应在温和条件下进行。该方法提供了具有高区域选择性和对映选择性的良好至高产率的含CF 3 S的支链产物。