1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基吡咯 | 5044-27-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(4'-methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole；1-(p-Anisyl)-2,5-dimethyl-pyrrol；1-(4-Methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 5044-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD03576690
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZJXMRHDTQFPICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基吡咯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯与胺的铟催化形式N-芳基化和N-烷基化

  摘要：

  在铟路易斯酸催化下，N-未取代吡咯的氮原子被伯胺的氮原子取代，从而产生N-芳基和N-烷基吡咯。这种将碳骨架正式引入吡咯氮原子的系统显示出独特的选择性：即使在类似的H-N（吲哚基）部分共存时，只有H-N（吡咯基）单元也会经历N-芳基化和N-烷基化。并且芳基-卤素键保持完整。这些明显不同于典型的方法，这取决于以有机卤化物为底物的CN（吡咯基）键形成反应。从吡咯N-保护-脱保护化学的观点来看，值得注意的是，吡咯氮原子上的甲基可以被除去，尽管是正式的方式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600656

文献信息

• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• One-pot synthesis of N-substituted pyrroles from nitro compounds and 2,5-hexadione over a heterogeneous cobalt catalyst
  作者：Zheng Gong、Yu Lei、Peng Zhou、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/c7nj01898c

  日期：——

  study, the one-pot heterocyclization of nitro compounds with 2,5-hexadione was studied for the synthesis of N-substituted pyrroles via a Paal–Knorr condensation process. The heterogeneous cobalt–nitrogen catalyst (Co–Nx/C-800-AT) was found to be active for this reaction with formic acid. Formic acid served as a hydrogen donor for the transfer hydrogenation, and also acted as an acid catalyst. More importantly

  在这项研究中，研究了通过Paal–Knorr缩合过程将硝基化合物与2，5-己二酮进行一锅法杂环合成N-取代的吡咯。发现多相钴-氮催化剂（Co-N x / C-800-AT）在与甲酸的该反应中具有活性。甲酸用作转移加氢的氢供体，也用作酸催化剂。更重要的是，该方法对其他官能团具有耐受性，因此以高至优异的产率制备了各种N-取代的吡咯。Co-N x / C-800-AT催化剂非常稳定，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Squaric acid catalyzed simple synthesis of N-substituted pyrroles in green reaction media
  作者：Najmadin Azizi、Anahita Davoudpour、Farshid Eskandari、Ehlham Batebi

  DOI：10.1007/s00706-012-0841-2

  日期：2013.3

  AbstractAn operationally simple and efficient protocol for squaric acid catalyzed synthesis of N-substituted pyrroles via the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and 2,5-hexandione with aryl amines in green reaction media (water, deep eutectic solvent, and polyethylene glycol) under ultrasound irradiation or thermal conditions in good to excellent yields has been developed. Graphical abstract

  摘要在绿色反应介质（水，深共熔溶剂和聚乙二醇）下，通过2,5-二甲氧基四氢呋喃和2,5-己二酮与芳胺的反应，对方酸催化合成N-取代的吡咯进行操作简单有效已经开发了具有良好产率的超声辐射或热条件。 图形概要
• Easy-To-Synthesize Spirocyclic Compounds Possess Remarkable in Vivo Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ana Guardia、Jessica Baiget、Mónica Cacho、Arancha Pérez、Montserrat Ortega-Guerra、Winston Nxumalo、Setshaba D. Khanye、Joaquín Rullas、Fátima Ortega、Elena Jiménez、Esther Pérez-Herrán、María Teresa Fraile-Gabaldón、Jorge Esquivias、Raquel Fernández、Esther Porras-De Francisco、Lourdes Encinas、Marta Alonso、Ilaria Giordano、Cristina Rivero、Juan Miguel-Siles、Javier G. Osende、Katrina A. Badiola、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd、Modesto Remuiñán、Carlos Alemparte

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01533

  日期：2018.12.27

  research and open source methods. The series benefits from a particularly simple structure and a short associated synthetic chemistry route. Many members of the series displayed striking potency and low toxicity, and highly promising in vivo activity in a mouse model was confirmed with one of the analogues. Ultimately the series was discontinued due to concerns over safety, but the associated data remain

  社会急需治疗结核病的新的有效药物。为了启动所需的领导才能运动，最近对制药公司的图书馆进行了起点评估。GlaxoSmithKline（GSK）库产生了许多高质量的匹配结果，并将相关数据置于公共领域，以激发更广泛社区的参与。此处描述了一个这样的系列，螺环化合物。这些化合物是通过传统的内部研究和开源方法相结合的方法进行探索的。该系列得益于特别简单的结构和较短的合成化学路线。该系列的许多成员均显示出惊人的效力和低毒性，并且其中一种类似物证实了在小鼠模型中具有高度前景的体内活性。