2-辛基乙酰乙酸乙酯 | 24317-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-辛基乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 2-乙酰基癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-octylacetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-acetyldecanoate；2-Octyl-acetessigsaeure-aethylester；α-Acetyl-decansaeure-ethylester；2-Acetyl-decansaeure-ethylester；Ethyl aceto(1-octyl)acetat；2-octyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-acetyl-decanoic acid, ethyl ester；ethyl 2-octyl-3-oxobutanoate
• CAS: 24317-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: APTZVOCKCUIHMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.287 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基乙酰乙酸乙酯 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  烷基甲基酮对β-甲硅烷基丙二酸酯的高度区域选择性和对映选择性有机催化共轭加成反应

  摘要：

  （S）-N-（2-吡咯烷基甲基）吡咯烷/三氟乙酸（3：1）的组合催化烷基甲基酮直接加到β-二甲基（苯基）甲硅烷基亚甲基丙二酸酯的甲基末端上，具有高产率和良好的区域选择性。对映选择性。甲硅烷基在区域选择和底物反应性中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol900803n
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 ethyl methyl malonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-辛基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF3 的三氟甲基化：水作为促进剂的重要作用

  摘要：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。

  DOI：

  10.1021/ja307058c

文献信息

• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• A new diversity oriented and metal-free approach to highly functionalized 3H-pyrimidin-4-ones
  作者：Renata Riva、Luca Banfi、Andrea Basso、Paola Zito

  DOI：10.1039/c0ob00978d

  日期：——

  A new synthesis of 3H-pyrimidin-4-ones, characterized by four different sets of decorations, is presented. The strategy is based on the synthetic elaboration of readily available α-substituted β-ketoesters that, upon transformation into the corresponding acyl enamines, have been cyclized to give 6H-1,3-oxazin-6-ones. These reactive intermediates have been in turn cleanly converted into highly functionalized pyirimidinones, by treatment with an appropriate primary amine. The whole sequence does not need the use of any metal mediator or catalyst.

  本文介绍了一种新的3H-嘧啶-4-酮合成方法，其特点是具有四组不同的修饰。该策略基于对易于获得的α-取代β-酮酯进行合成精细加工，随后将其转化为相应的酰基烯胺，进而环合形成6H-1,3-噁嗪-6-酮。这些活泼的中间体再通过与适当的伯胺处理，干净利落地转化为高度功能化的嘧啶酮。整个合成序列无需使用任何金属媒介或催化剂。
• Copper-Mediated Deuterotrifluoromethylation of <i>α</i> ?Diazo Esters
  作者：Mingyou Hu、Qiqiang Xie、Xinjin Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201600004

  日期：2016.5

  ation of α?diazo esters under the promotion of deuterium oxide (D2O) has been developed for the synthesis of deuterium‐labeled trifluoromethyl compounds. This deuterotrifluoromethylation reaction is of broad scope and can afford the deuterated products with higher than 99% isotopic purity. Moreover, the results of this investigation also provide some experimental evidences to support our previously

  已开发了在氘化氘（D 2 O）的促进下，由铜介导的α-重氮酯的氘代三氟甲基化，以合成氘标记的三氟甲基化合物。该氘代三氟甲基化反应的范围很广，可以提供具有高于99％同位素纯度的氘代产物。此外，这项研究的结果还提供了一些实验证据来支持我们先前提出的三氟甲基化机制。
• The influence of substituents on preparation and tautomerism of open-chain β-thioketoesters
  作者：F. Duus

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88125-0

  日期：1972.1

  the synthesis of β-thioketoesters, the acid catalysed reactions of 36 differently substituted β-keto esters with H2S have been studied under various conditions in order to determine the influence of the substituents on reaction course. gem-Dithiols may also be obtained in good yields by this reaction. Treatment of T1(I)-salts of β-thioketo esters with alkyl halides results exclusively in S-alkylation

  特别是关于β-硫代酮酸酯的合成，已经在各种条件下研究了36种不同取代的β-酮酸酯与H 2 S的酸催化反应，以确定取代基对反应过程的影响。通过该反应也可以高收率获得宝石-二硫醇。用烷基卤化物处理β-硫代酮酸酯的T1（I）-盐仅导致S-烷基化。证明了通过绕CC双键旋转，S-烷基化的α，β-不饱和β-巯基酯的缓慢的顺反异构体。硫代乙硫代乙酸乙酯是通过硫代乙酸乙酯的自缩合制备的。

表征谱图