二氢吲哚-2-羧酸乙酯 | 79854-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氢吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (S)-indoline-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (2S)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate hydrochloride；(S)-indoline-2-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride；(S)-Ethyl indoline-2-carboxylate hydrochloride；ethyl (2S)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 79854-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: VTNFLVJEOPKVIC-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢吲哚-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 perindopril erbumine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 二氢吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• Pyrrole compounds as granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US09458138B1

  公开（公告）日：2016-10-04

  Pyrrole compounds as Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Method for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  吡咯化合物作为粒酶B抑制剂，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。提供了一种治疗皮肤硬化病、大疱性表皮松解症、放射性皮炎、斑秃和蝶形红斑狼疮的方法。
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。
• Antithrombotic diamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0796866A1

  公开（公告）日：1997-09-24

  This invention relates to a compound of the Formula I         X-C(O)-Y-C(O)-NH-CH2-G-Im     I (wherein X, Y, G and Im have the values defined in the description), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes and intermediates for the preparation of such a compound or salt, pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt and methods of their use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and agents for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物：X-C(O)-Y-C(O)-NH-CH2-G-Im（其中X、Y、G和Im的值在描述中定义），或其药用可接受的盐，制备该化合物或盐的过程和中间体，包括该化合物或盐的药物组合物以及它们作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和治疗血栓栓塞性疾病的药物使用方法。