1-甲巯基环丙基乙酸甲酯 | 152922-73-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-甲巯基环丙基乙酸甲酯
• 中文别名: 1-巯甲基环丙基乙酸甲酯；甲巯基环丙基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)acetate
• 英文别名: Methyl 1-(mercaptomethyl)cyclopropaneacetate；methyl 2-[1-(sulfanylmethyl)cyclopropyl]acetate
• CAS: 152922-73-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• mdl: MFCD09832879
• 分子量: 160.237
• InChiKey: JRHLVNAWLWIHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

用途
1-甲巯基环丙基乙酸甲酯是一种无色透明的液体，在医药合成领域扮演着重要角色，可作为新药蒙鲁司特（Montelukast）的关键医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲巯基环丙基乙酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-巯甲基环丙基乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-巯甲基环丙基乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑巯甲基环丙基乙酸的制备方法,属于原料药制备技术领域。本发明的技术方案是：首先以式1所述2,5‑二甲基‑2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷为起始原料，在碱性试剂环境中制备式2所述α,β‑不饱和羧酸酯；再以1,2‑二甲基咪唑为碱性催化剂，在紫外光照射下，制备式3所述β,γ‑不饱和羧酸酯；然后式3所述β,γ‑不饱和羧酸酯与二乙基锌、二碘甲烷经Simmons‑Smith反应得到式4所述环丙烷化中间体，最终式4所述环丙烷化中间体在碱性条件下水解获得目标化合物1‑巯甲基环丙基乙酸。本发明解决了现有工艺使用剧毒品、易燃易爆、废液量大，不环保的缺陷。

  公开号：

  CN110256309B
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 以87%的产率得到1-甲巯基环丙基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-巯甲基环丙基乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑巯甲基环丙基乙酸的制备方法,属于原料药制备技术领域。本发明的技术方案是：首先以式1所述2,5‑二甲基‑2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷为起始原料，在碱性试剂环境中制备式2所述α,β‑不饱和羧酸酯；再以1,2‑二甲基咪唑为碱性催化剂，在紫外光照射下，制备式3所述β,γ‑不饱和羧酸酯；然后式3所述β,γ‑不饱和羧酸酯与二乙基锌、二碘甲烷经Simmons‑Smith反应得到式4所述环丙烷化中间体，最终式4所述环丙烷化中间体在碱性条件下水解获得目标化合物1‑巯甲基环丙基乙酸。本发明解决了现有工艺使用剧毒品、易燃易爆、废液量大，不环保的缺陷。

  公开号：

  CN110256309B

文献信息

• 羧酸化合物及其制备方法和用途
  申请人：益方生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN105439946B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及医药技术领域，具体为由以下化学式I或化学式II表示的羧酸化合物及其药学上可接受的盐、前药、和溶剂化物及其制备方法，包含这些物质的药物组合物以及其用途。
• Camphorsulfonic salt of a key Montelukast intermediate
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP2502910A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  The present invention is directed to a novel salt of a montelukast intermediate, the process of preparation thereof, and use of such salt in the preparation of sodium montelukast via a new amine salt of montelukast.

  本发明涉及一种蒙特卢卡斯特中间体的新型盐、其制备过程以及利用这种盐在制备蒙特卢卡斯特钠时的用途，通过蒙特卢卡斯特的新胺盐。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014209034A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，一种制备该联苯衍生物的方法，包含该联苯衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明的公式1的联苯衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并由于巨噬细胞、脂肪细胞等中的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松症或炎症。
• Process for the Preparation of Montelukast and its Salts
  申请人：Chava Satyanarayana

  公开号：US20090143590A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7chloro-2-quinolinyl) ethenyl] phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl) phenyl] propyl] thio] methyl] cyclopropaneacetic acid (Formula-1) and its salts using Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-chloro quinolin-2-yl) ethenyl] phenyl]-3-halopropyl] benzoate (Formula-2)

  该发明涉及一种改进的制备1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7氯-2-喹啉基) 乙烯基] 苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基) 苯基] 丙基] 硫] 甲基] 环丙酸（Formula-1）及其盐的方法，使用甲基2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基) 乙烯基] 苯基]-3-卤代丙基] 苯甲酸酯（Formula-2）。
• Process for the preparation of a leukotriene antagonist and intermediates thereof
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1783117A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  It comprises a preparation process of Montelukast from an intermediate compound of formula (V), which is previously prepared by reaction of the corresponding sulfonate with 1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol. Compound (V) is reacted with a Grignard reactant to convert the ester group into a tertiary alcohol, followed by conversion of the primary alcohol into a sulfonate, substitution of the sulfonate group by a cyano group, and finally transforming the cyano compound to the carboxilic acid compound by a hydrolysis reaction to afford Montelukast. Montelukast can also be prepared by a hydrolysis reaction of the corresponding amide. It also comprises intermediate compounds useful in such preparation process.

  它包括从公式（V）的中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过相应磺酸盐与1-(巯基甲基)环丙基甲醇的反应预先制备的。化合物（V）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一次醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸盐基团，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物以制备蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。还包括在这种制备过程中有用的中间化合物。