5-difluoromethylene-1,3-cyclopentadiene | 67949-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-difluoromethylene-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 6,6-Difluorfulven；5-(Difluoromethylidene)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 67949-00-2
• 化学式: C₆H₄F₂
• 分子量: 114.095
• InChiKey: ROJOIYHXMXSEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(Difluormethylen)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien 生成 5-difluoromethylene-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;RIEMANN, A.;MAYER, B., CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2493-2513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen−Carbon Bond Dissociation Enthalpies of Benzyl Phenyl Ethers and Anisoles. An Example of Temperature Dependent Substituent Effects¹
  作者：Derek A. Pratt、Martine I. de Heer、Peter Mulder、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja004081a

  日期：2001.6.1

  agreement with the ca. 1000 K experimental value. In contrast, high-temperature O-CH(3) DeltaBDE's for three anisoles with strongly hindered substituent rotation are essentially identical to those that would be observed at ambient temperatures. We conclude that substituent effects measured at elevated temperatures may differ substantially from those appropriate for 298 K.

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)
• Hoffmann, Reinhard W.; Riemann, Achim; Mayer, Bernhard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2493 - 2513
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Riemann, Achim、Mayer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Baschky, Michael C.; Sowa, John R.; Gassman, Paul G., journal of the chemical society-perkin transactions 2, <hi>1996</hi>, # 2, p. 213 - 216
  作者：Baschky, Michael C.、Sowa, John R.、Gassman, Paul G.、Kass, Steven R.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, R. W.;RIEMANN, A.;MAYER, B., CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2493-2513
  作者：HOFFMANN, R. W.、RIEMANN, A.、MAYER, B.

  DOI：——

  日期：——