(3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde | 98352-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• 英文别名: 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)androst-5-ene-17β-carbaldehyde；3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5-pregnen-20-al
• CAS: 98352-62-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: FHUNNXMLQPSECR-GPRDXPESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (20Z)-21-methoxycarbonylpregna-5,20-diene-3β-yl hydrogen butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Z-Isomers of Steroid 17β-Side Chain Methyl Acrylates

  摘要：

  THP-保护的雄甾烷-3-醇17β-羧醛 I-III，具有3β,5-ene，3β,5α和3α,5α的不同排列，被转化为相应的甲基Z-和E-丙烯酸酯IVa-IXa。通过甲基三甲基硅基乙酸酯的Peterson烯化主要得到Z-异构体，而在三甲基磷酸乙酸酯的Wittig-Horner反应条件下，以更立体选择性的方式获得了E-异构体。甲基Z-丙烯酸酯IVa，VIa和VIIIa的THP-醚被脱保护，从产生的3-羟基衍生物IVb，VIb和VIIIb中制备了半琥珀酸酯IVd，VId和VIIId以及β-D-葡萄糖苷IVf，VIf和VIIIf。

  DOI：

  10.1135/cccc19921928
• 作为产物：
  描述：

  21-乙酰氧基孕烯醇酮 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  成骨氧固醇作为刺猬通路活化剂的合成与评价

  摘要：

  氧固醇（OHC）是胆固醇的代谢副产物，已知其可充当刺猬（Hh）信号传导途径的激动剂。以前，我们报道了23（S）-羟基胆固醇[23（S）-OHC，4 ]是Hh信号的有效激活剂，具有将小鼠胚胎成纤维细胞功能分化为成骨命运的能力。求23（S）-适用于体内评估的OHC，我们开发了一种经过修订的合成路线，该路线减少了步骤和色谱纯化的数量，还增强了合成的立体选择性。该新途径还允许接近OHC支架的C21甲基，并且评估了在该位置具有不同立体化学的几种新类似物上调Hh途径的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500550

文献信息

• Pouzar, Vladimir; Chodounska, Hana; Sames, Dalibor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1243 - 1256
  作者：Pouzar, Vladimir、Chodounska, Hana、Sames, Dalibor、Drasar, Pavel、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Pouzar, Vladimir; Chodounska, Hana; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2906 - 2916
  作者：Pouzar, Vladimir、Chodounska, Hana、Cerny, Ivan、Drasar, Pavel

  DOI：——

  日期：——