methyl (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carboxylate | 91378-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carboxylate
• 英文别名: methyl (E)-3β-hydroxypregn-5,20-diene-21-carboxylate；methyl (E)-3beta-hydroxypregna-5,20-diene-21-carboxylate；methyl (E)-3-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate
• CAS: 91378-55-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: ZPLRACREQBJICZ-NBXRJSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carboxylate 在 吡啶 、 molecular sieve 、 silver silicate 、 sodium methylate 作用下， 反应 23.0h， 生成 methyl (E)-3-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chodounska, Hana; Pouzar, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1639 - 1646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5-pregnen-20-ol 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Chodounska, Hana; Sames, Dalibor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1243 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3-(6-Deoxy-β-D-glucopyranosyloxy) and 3-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyloxy)androstane Derivatives with Unsaturated Side Chain in Position 17β
  作者：Hana Chodounská、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19933000

  日期：——

  In our previous papers we described the preparation of 3-β-D-glucopyranosyloxy) and 3-β-D-galactopyranosyloxy) derivatives of steroids with an α,β-unsaturated ester chain in position 17β of androstane skeleton. In conection with this project we have studied silver silicate promoted glycosylation of some of above mentioned steroidal derivatives with 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide and 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl bromide.

  在我们之前的论文中，我们描述了制备类固醇的3-β-D-葡萄糖苷基）和3-β-D-半乳糖苷基）衍生物的方法，这些衍生物在雄甾烷骨架的17β位置具有α，β-不饱和酯链。在这个项目中，我们研究了银硅酸盐促进的一些上述类固醇衍生物与2,3,4-三-O-乙酰基-6-去氧-α-D-葡萄糖苷溴化物和2,3,4-三-O-乙酰基-6-去氧-α-L-甘露糖苷溴化物的糖基化反应。
• 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05792759A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Novel 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl steroids of the general formula (I) ##STR1## where A, R.sup.1 and R.sup.2 are defined in the specification are disclosed. The compounds have cardiovascular activity. Pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) are also disclosed for the treatment of heart failure and hypertension.

  揭示了一种通式(I)的新型17-羟基亚胺烷基和17-羟基亚甲基烯基类固醇，其中A，R.sup.1和R.sup.2在规范中定义。这些化合物具有心血管活性。还揭示了含有通式(I)化合物的药物组合物，用于治疗心力衰竭和高血压。
• Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2019 - 2028
  作者：Pouzar, Vladimir、Cerny, Ivan、Drasar, Pavel、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Pouzar, Vladimir; Drasar, Pavel; Cerny, Ivan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 501 - 507
  作者：Pouzar, Vladimir、Drasar, Pavel、Cerny, Ivan、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Pouzar, Vladimir; Karaszova, Lenka; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2735 - 2743
  作者：Pouzar, Vladimir、Karaszova, Lenka、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——