3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5-pregnen-20-ol | 61453-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5-pregnen-20-ol
• 英文别名: 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-norpregn-5-en-20-ol；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methanol
• CAS: 61453-65-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: WPTDETXWCXSTFC-GPRDXPESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5-pregnen-20-ol 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Chodounska, Hana; Sames, Dalibor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1243 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-羧酸 在 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 生成 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5-pregnen-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Sames, Dalibor; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 2, p. 499 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acrylate Side Chain Derivatives of 5β-Steroids
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19932963

  日期：——

  Steroids with 5β-configuration and acrylate 17β-side chain, namely (20E)-3β-hydroxy-5β-pregnane-21-carboxylate (XVI), its 3α-epimer XXVI, and homological ethyl ester XVIII were prepared from 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-norpregn-5-en-20-ol (I). The stereoselectivity of key steps was checked. Whereas hydrogenation of 4-en-3-one derivative IV gave exclusively 5β-derivative VI, the subsequent borohydride reduction yielded 3β- and 3α-hydroxy derivatives VII and XI in 1 : 4 ratio. The 3-hydroxy derivatives prepared (XVI, XVIII, and XXVI) were converted to the corresponding hemisuccinates (XX and XXVIII) and β-D-glucopyranosides (XXII, XVIV, and XXX) for latter use in biological studies.

  具有5β构型和丙烯酸酯17β侧链的类固醇，即(20E)-3β-羟基-5β孕烷-21-羧酸酯(XVI)，其3α-表异构体XXVI和同系物乙酯酯XVIII均由3β-(2-四氢呋喃氧基)-21-去甲孕-5-烯-20-醇(I)制备而成。关键步骤的立体选择性得到了检查。虽然4-烯-3-酮衍生物IV的氢化反应仅产生了5β-衍生物VI，但随后的硼氢化物还原则以1：4的比例产生了3β-和3α-羟基衍生物VII和XI。制备的3-羟基衍生物(XVI，XVIII和XXVI)被转化为相应的半琥珀酸酯(XX和XXVIII)和β-D-葡萄糖吡喃醇(XXII，XVIV和XXX)，以供后续的生物学研究使用。
• Arnostova, Libuse M.; Pouzar, Vladimir; Drasar, Pavel, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1521 - 1529
  作者：Arnostova, Libuse M.、Pouzar, Vladimir、Drasar, Pavel

  DOI：——

  日期：——
• POUZAR, VLADIMIR;SAMES, DALIBOR;HAVEL, MIROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 499-511
  作者：POUZAR, VLADIMIR、SAMES, DALIBOR、HAVEL, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• ARNOSTOVA, LIBUSE M.;POUZAR, VLADIMIR;DRASAR, PAVEL, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1521-1529
  作者：ARNOSTOVA, LIBUSE M.、POUZAR, VLADIMIR、DRASAR, PAVEL

  DOI：——

  日期：——