methyl (20Z)-3β-hydroxypregna-5,20-diene-21-carboxylate | 139730-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20Z)-3β-hydroxypregna-5,20-diene-21-carboxylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate
• CAS: 139730-03-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: ZPLRACREQBJICZ-HAMPHQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20Z)-3β-hydroxypregna-5,20-diene-21-carboxylate 在 silver silicate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (20Z)-3β-(β-D-glucopyranosyloxy)-pregna-5,20-diene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Z-Isomers of Steroid 17β-Side Chain Methyl Acrylates

  摘要：

  THP-保护的雄甾烷-3-醇17β-羧醛 I-III，具有3β,5-ene，3β,5α和3α,5α的不同排列，被转化为相应的甲基Z-和E-丙烯酸酯IVa-IXa。通过甲基三甲基硅基乙酸酯的Peterson烯化主要得到Z-异构体，而在三甲基磷酸乙酸酯的Wittig-Horner反应条件下，以更立体选择性的方式获得了E-异构体。甲基Z-丙烯酸酯IVa，VIa和VIIIa的THP-醚被脱保护，从产生的3-羟基衍生物IVb，VIb和VIIIb中制备了半琥珀酸酯IVd，VId和VIIId以及β-D-葡萄糖苷IVf，VIf和VIIIf。

  DOI：

  10.1135/cccc19921928
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (20Z)-3β-hydroxypregna-5,20-diene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Z-Isomers of Steroid 17β-Side Chain Methyl Acrylates

  摘要：

  THP-保护的雄甾烷-3-醇17β-羧醛 I-III，具有3β,5-ene，3β,5α和3α,5α的不同排列，被转化为相应的甲基Z-和E-丙烯酸酯IVa-IXa。通过甲基三甲基硅基乙酸酯的Peterson烯化主要得到Z-异构体，而在三甲基磷酸乙酸酯的Wittig-Horner反应条件下，以更立体选择性的方式获得了E-异构体。甲基Z-丙烯酸酯IVa，VIa和VIIIa的THP-醚被脱保护，从产生的3-羟基衍生物IVb，VIb和VIIIb中制备了半琥珀酸酯IVd，VId和VIIId以及β-D-葡萄糖苷IVf，VIf和VIIIf。

  DOI：

  10.1135/cccc19921928