4-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-(2-trimethylsilylethyl) butanedioate | 145221-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-(2-trimethylsilylethyl) butanedioate
• CAS: 145221-40-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆Si
• 分子量: 558.831
• InChiKey: QXFCIRIXXCUGJN-LPXMDFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-(2-trimethylsilylethyl) butanedioate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(20Z)-21-methoxycarbonylpregna-5,20-diene-3β-yl hydrogen butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Z-Isomers of Steroid 17β-Side Chain Methyl Acrylates

  摘要：

  THP-保护的雄甾烷-3-醇17β-羧醛 I-III，具有3β,5-ene，3β,5α和3α,5α的不同排列，被转化为相应的甲基Z-和E-丙烯酸酯IVa-IXa。通过甲基三甲基硅基乙酸酯的Peterson烯化主要得到Z-异构体，而在三甲基磷酸乙酸酯的Wittig-Horner反应条件下，以更立体选择性的方式获得了E-异构体。甲基Z-丙烯酸酯IVa，VIa和VIIIa的THP-醚被脱保护，从产生的3-羟基衍生物IVb，VIb和VIIIb中制备了半琥珀酸酯IVd，VId和VIIId以及β-D-葡萄糖苷IVf，VIf和VIIIf。

  DOI：

  10.1135/cccc19921928
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-(2-trimethylsilylethyl) butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Z-Isomers of Steroid 17β-Side Chain Methyl Acrylates

  摘要：

  THP-保护的雄甾烷-3-醇17β-羧醛 I-III，具有3β,5-ene，3β,5α和3α,5α的不同排列，被转化为相应的甲基Z-和E-丙烯酸酯IVa-IXa。通过甲基三甲基硅基乙酸酯的Peterson烯化主要得到Z-异构体，而在三甲基磷酸乙酸酯的Wittig-Horner反应条件下，以更立体选择性的方式获得了E-异构体。甲基Z-丙烯酸酯IVa，VIa和VIIIa的THP-醚被脱保护，从产生的3-羟基衍生物IVb，VIb和VIIIb中制备了半琥珀酸酯IVd，VId和VIIId以及β-D-葡萄糖苷IVf，VIf和VIIIf。

  DOI：

  10.1135/cccc19921928