methyl (2S)-2-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methyl-3-methylthiobutanoate | 56526-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methyl-3-methylthiobutanoate
• 英文别名: (S)-2-((1S)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-3-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester；methyl (2S)-2-[(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 56526-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: NBYBHTCWNVUMRL-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methyl-3-methylthiobutanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stoodley,R.J.; Watson,N.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 883 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1S)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-mercapto-3-methyl-butyric acid methyl ester; mercury(II) salt (2:1) 在 硫化氢 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methyl-3-methylthiobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stoodley,R.J.; Watson,N.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 883 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies related to penicillins. Part 26. Conversion of potassium benzylpenicillinate into 1-substituted derivatives of 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-dione
  作者：Arun C. Kaura、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19880002813

  日期：——

  A new method for the synthesis of azetidine-2,4-diones, involving a Norrish Type II photoreaction of 4-pyruvolyazetidin-2-ones, has been devised. The process features in two strategies in which potassium benzylpenicillinate (17a) is converted into 1-substituted 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-diones.

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。
• Carter, Stephen D.; Kaura, Arun C.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 388 - 394
  作者：Carter, Stephen D.、Kaura, Arun C.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• KAURA, ARUN C.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2813-2820
  作者：KAURA, ARUN C.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——