(S)-2-((1S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-mercapto-3-methyl-butyric acid methyl ester | 49841-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-mercapto-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methyl-3-sulfanylbutanoate
• CAS: 49841-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: LMWQCHYSONFROA-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-mercapto-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 zinc diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-2,2-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-acetylamino)-2,3,4,7-tetrahydro-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baker,W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 668 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1S)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-mercapto-3-methyl-butyric acid methyl ester; mercury(II) salt (2:1) 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((1S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-mercapto-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stoodley,R.J.; Watson,N.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 883 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies related to penicillins. Part XI. Mechanism of degradation of benzylpenicillinic and phenoxymethylpenicillinic acid by mercury(II) acetate
  作者：Richard J. Stoodley、Nigel R. Whitehouse

  DOI：10.1039/p19740000181

  日期：——

  Acetoxymercury(II)(2S)-3-acetoxymercurio(II)thio-2-(1R,5S)-3-benzyl-6-oxo-2-oxa-4,7-diazabicyclo[3.2.0]-hept-3-en-7-yl}-3-methylbutanoate (16) is formed when potassium benzylpenicillinate (1) is added to mercury(II) acetate in acetic acid. The salt (16) is converted into (3S, 4S)-4-acetoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one (6) by hot acetic acid, into (1R,5S)-3-benzyl-7-(2-m

  乙酰氧基汞（II）（2 S）-3-乙酰氧基汞（II）thio-2-（1 R，5 S）-3-苄基-6-氧代-2-氧杂-4,7-二氮杂双环[3.2.0]当将苄基青霉酸钾（1）加到乙酸的乙酸汞（II）中时，形成-庚-3-en-7-基} -3-甲基丁酸（16）。盐（16）通过热乙酸转化为（3 S，4 S）-4-乙酰氧基-1-（2-甲基丙-1-烯基）-3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮（6），转化为（1 R，5 S）-3-苄基-7-（2-甲基丙-1-烯基）-2-氧杂-4,7-二氮杂双环[3.2.0]庚-3-en-6-二甲基（10）亚砜，并转化为甲基（2 S）-2-（1 R，5 S）-3-重氮甲烷制得）-3-苄基-6-氧代-2-氧杂-4,7-二氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-基} -3-巯基-3-甲基丁酸酯（15）。吡啶从盐（16）中除去乙酸汞（II）的元素，得到衍生物（21）。