6-Benzyloxy-3-(3-isoxazolyl)-4-methoxymethyl-β-carboline | 122751-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxy-3-(3-isoxazolyl)-4-methoxymethyl-β-carboline
• 英文别名: 6-Benzyloxy-3-(3-isoxazolyl)-4-methoxymethyl-beta-carboline；3-[4-(methoxymethyl)-6-phenylmethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]-1,2-oxazole
• CAS: 122751-80-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: RWABPDWWMKBRQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿贝卡尔 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Benzyloxy-3-(3-isoxazolyl)-4-methoxymethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole-.beta.-carboline derivatives

  摘要：

  通式I中的.beta.-Carbolines，其中Y表示残基##STR2##和R.sup.a和R.sup.b，分别表示氢，C.sub.1-6-烷氧基，苯基，C.sub.3-7-环烷基，可选地取代的C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-6-烷氧羰基，而R.sup.c和R.sup.d分别表示氢或C.sub.1-6-烷基或联合连接，R.sup.4表示氢，C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-6-烷氧基-C.sub.1-6-烷基，R.sup.5表示氢，卤素，OR.sup.6，NR.sup.7R.sup.8或CH R.sup.9R.sup.10，其中R.sup.6表示C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基或可选取代的芳基，芳基或杂环基残基，R.sup.7和R.sup.8分别表示氢，C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-6-烯基，或与氮原子一起形成饱和的杂环五元或六元环，该环可选择包含进一步的杂原子，R.sup.9表示氢或C.sub.1-6-烷基，R.sup.10表示氢，C.sub.1-6-烷基，OR.sup.11或NR.sup.12R.sup.13，其中R.sup.11表示C.sub.1-6-烷基，R.sup.12和R.sup.13相同或不同，表示氢，C.sub.1-6-烷基或与氮原子一起形成饱和的杂环五元或六元环，该环可选择包含进一步的杂原子，可用于治疗癫痫或焦虑症。

  公开号：

  US04933345A1

文献信息

• Isoxazol-Beta-carbolin-Derivate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0305322A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  β-Carboline der allgemeinen Formel I worin Y den Rest darstellt und Ra und Rb gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, C₁₋₆-Alkoxy, Phenyl, C₃₋₇-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁₋₆-Alkyl oder C₁₋₆-Alkoxycarbonyl darstellen und Rc und Rd gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder C₁₋₆-Alkyl oder gemeinsam eine Bindung bedeuten und R⁴ Wasserstoff, C₁₋₆-Alkyl oder C₁₋₆-Alkoxy-C₁₋₆-Alkyl ist und R⁵ Wasserstoff, Halogen, OR⁶, NR⁷R⁸ oder CH R⁹R¹⁰ ist mit R⁶ in der Bedeutung von C₁₋₆-Alkyl, C₃₋₇ Cycloalkyl oder eines gegebe­nenfalls substituierten Aralkyl-, Aryl-oder Hetaryl-restes, R⁷ und R⁸ sind gleich oder verschieden und stellen Wasserstoff, C₁₋₆-Alkyl, C₃₋₆-Alkenyl oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden gesättigten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring dar, R⁹ in der Bedeutung von Wasserstoff oder C₁₋₆-Alkyl, R¹⁰ in der Bedeu­tung von Wasser-stoff, C₁₋₆ Alkyl, OR¹¹ oder NR¹²R¹³ mit R¹¹ in der Bedeu­tung von C₁₋₆ Alkyl, R¹² und R¹³ sind gleich oder verschieden und stellen Wasserstoff, C₁₋₆-Alkyl oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebe­nenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden gesättigten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring dar, werden beschrieben.

  通式 I 的 β-碳氢化合物 其中 Y 代表自由基 和 Ra 和 Rb 相同或不同，各自为氢、C₁₋₆-烷氧基、苯基、C₃₋₇-环烷基、任选取代的 C₁₋₆- 烷基或 C₁₋₆- 烷氧基羰基，Rc 和 Rd 相同或不同，各自为氢或 C₁₋₆-烷基或共同代表一个键，以及 R⁴ 是氢、C₁₋₆-烷基或 C₁₋₆- 烷氧基-C₁₋₆-烷基和 R⁵ 是氢、卤素、OR⁶、NR⁷R⁸ 或 CH R𠞙R¹⁰ 其中 R⁶ 是 C₁₋₆-烷基、C₃₋₇ 环烷基或任选取代的芳基、芳基或 hetaryl 基，R⁷ 和 R⁸ 相同或不同且代表氢、C₁₋₆-烷基、C₃₋₆-烯基或与氮原子一起代表任选含有另一个杂原子的饱和杂环五元或六元环、R𠞙 指氢或 C₁₋₆ 烷基，R¹⁰ 指氢、C₁₋₆ 烷基、OR¹或 NR¹²R¹³ 与 R¹ 指 C₁₋₆ 烷基、R¹²和R¹³相同或不同，代表氢、C₁₋₆-烷基或与氮原子一起代表饱和杂环的五元或六元环，可选含有另一个杂原子。
• HUTH, ANDREAS;RAHTZ, DIETER;ROHDE, RALPH;SCHMIECHEN, RALPH;SEIDELMANN, DI+
  作者：HUTH, ANDREAS、RAHTZ, DIETER、ROHDE, RALPH、SCHMIECHEN, RALPH、SEIDELMANN, DI+

  DOI：——

  日期：——
• JP1068370A
  申请人：——

  公开号：JP1068370A

  公开（公告）日：1989-03-14
• US4933345A
  申请人：——

  公开号：US4933345A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Isoxazole-.beta.-carboline derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04933345A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein Y represents the residue ##STR2## and R.sup.a and R.sup.b, being identical or different, mean respectively hydrogen, C.sub.1-6 -alkoxy, phenyl, C.sub.3-7 -cyclo-alkyl, optionally substituted C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-6 -alkoxycarbonyl, and R.sup.c and R.sup.d, being identical or different, mean respectively hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl or jointly a linkage, and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-6 -alkoxy-C.sub.1-6 -alkyl and R.sup.5 is hydrogen, halogen, OR.sup.6, NR.sup.7 R.sup.8 or CH R.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.6 means C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or an optionally substituted aralkyl, aryl or hetaryl residue, R.sup.7 and R.sup.8, being identical or different, represent hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-6 -alkenyl, or jointly with the nitrogen atom a saturated heterocyclic five- or six-membered ring which optionally contains a further hetero atom, R.sup.9 means hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl, R.sup.10 means hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, OR.sup.11 or NR.sup.12 R.sup.13 wherein R.sup.11 means C.sub.1-6 -alkyl, R.sup.12 and R.sup.13 are identical or different and mean hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or jointly with the nitrogen atom a saturated heterocyclic five- or six-membered ring optionally containing a further hetero atom, are useful to treat epilepsy or anxiety.

  通式I中的.beta.-Carbolines，其中Y表示残基##STR2##和R.sup.a和R.sup.b，分别表示氢，C.sub.1-6-烷氧基，苯基，C.sub.3-7-环烷基，可选地取代的C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-6-烷氧羰基，而R.sup.c和R.sup.d分别表示氢或C.sub.1-6-烷基或联合连接，R.sup.4表示氢，C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-6-烷氧基-C.sub.1-6-烷基，R.sup.5表示氢，卤素，OR.sup.6，NR.sup.7R.sup.8或CH R.sup.9R.sup.10，其中R.sup.6表示C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基或可选取代的芳基，芳基或杂环基残基，R.sup.7和R.sup.8分别表示氢，C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-6-烯基，或与氮原子一起形成饱和的杂环五元或六元环，该环可选择包含进一步的杂原子，R.sup.9表示氢或C.sub.1-6-烷基，R.sup.10表示氢，C.sub.1-6-烷基，OR.sup.11或NR.sup.12R.sup.13，其中R.sup.11表示C.sub.1-6-烷基，R.sup.12和R.sup.13相同或不同，表示氢，C.sub.1-6-烷基或与氮原子一起形成饱和的杂环五元或六元环，该环可选择包含进一步的杂原子，可用于治疗癫痫或焦虑症。