山梨醇酐油酸酯 | 1338-43-8

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 非离子表面活性剂 - 多元醇酯型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 山梨醇酐油酸酯
• 中文别名: 斯盘80；油酸清凉茶醇；司盘80；油酸山梨醇酯；失水山梨糖醇单油酸酯；清凉茶醇油酸酯；失水山梨醇油酸酯；司班80；山梨醇酐单油酸酯；乳化剂S-80；司盘8；司本80；山梨糖醇酐单油酸酯；油酸山梨坦；乳化剂S80；斯盘 80
• 英文名称: sorbitan monooleate
• 英文别名: sorbitan oleate；Span(R) 80；Span 80；span-80；sorbitan mono-oleate；[(2R)-2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1338-43-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆
• 分子量: 428.61
• InChiKey: NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.43°C (rough estimate)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  几乎不溶于水但可分散于水中，溶于脂肪油产生浑浊溶液，可与醇混溶。
• LogP：
  6.014 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  AMBER LIQUID
• 粘度：
  ABOUT 1000 CENTIPOISES

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  34021300
• 危险品运输编号：
  180kgs
• RTECS号：
  WG2932400
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

司盘-80简介

司盘-80为黄色油状液体，易溶于水、乙醇、甲醇或醋酸乙酯，在矿物油中极微溶解。作为w/o型乳化剂，它具有很强的乳化和分散作用，并能与各类表面活性剂混用，尤其适应于与吐温-60复配使用。其HLB值为4.7，熔点在52-57℃之间。

用途

司盘80主要用作注射液及口服液的增溶剂或乳化剂；胶囊剂用分散剂；软膏剂用乳化剂和基质；栓剂用基质等。此外，在食品工业中，它也用作乳化剂。在食品和化妆品生产中作为乳化剂；在油漆、涂料工业中作分散剂；在钛白粉生产中作为稳定剂；在农药生产中作为杀虫剂、润湿剂、乳化剂；在石油制品中作为助溶剂；亦可作为防锈油的防锈剂。它还用于纺织和皮革的润滑剂和柔软剂。

应用

司盘-80可用作乳化剂、增溶剂、稳定剂、柔软剂、抗静电剂等，适用于医药、化妆品、纺织、油漆等领域。在食品工业中，它可以作为乳化剂用于饮料、奶糖、冰淇淋、面包、糕点、麦乳精、人造奶油和巧克力的生产；在纺织工业中用作腈纶的抗静电剂和柔软上油剂的组分；在食品、农药、医药、化妆品、涂料和塑料工业中，它用作乳化剂、稳定剂。作为PVC、EVA、PE等薄膜的防雾滴剂使用，在PVC中的用量为1.5～1.8%，在EVA中的用量为0.7～1%。

鉴别试验

由含量分析中所得的脂肪酸（油酸），其碘值应在80～100之间。碘值按OT-27方法测定。

含量分析

与“单月桂酸山梨醇酐酯(10042)”中的含量法相同。

毒性

ADl 0～25mg/kg（FAO/WHO，1994）。

使用限量

GB 2760-2001 (g/kg)：果蔬保鲜（涂膜）0.3；果汁（味）型饮料0.05；植物蛋白饮料、牛乳、面包、氢化植物油、糕点、奶糖，1.5。

化学性质

司盘-80为琥珀色至棕色的油状液体，相对密度约为1.430～1.460，熔点在52-57℃之间。它属于非离子性表面活性剂，可用于形成水包油乳液，并可与低HLB值表面活性剂结合形成油包水乳液。

生产方法 方法一

将70%的山梨醇加入不锈钢反应釜中，加入0.6%质量的失水催化剂（磷酸或对甲苯磺酸），在醇：酸=1：(1.5～1.7)摩尔比条件下升温至150℃以下，失水3h；然后将预热至90%的油酸和0.3%质量的酯化催化剂（KOH或NaOH）加入失水山梨醇中，在充氮情况下升温至210℃反应4～5h。当酸值小于8mg KOH/g时，反应结束。经静置、冷却、过滤后得产品。

方法二

将88 kg山梨糖醇投入反应釜中，减压脱水，脱水完毕后，压入精制好的油酸130 kg及适量氢氧化钠（作为催化剂）。开搅拌、抽真空、缓慢升温，在200～210℃下反应6 h。取样测酸值，当酸值为6～7时，酯化反应完成。冷却降温，静置24 h。分离黑色胶状物弃之，将上层澄清液转移至脱色釜内加热至约65℃左右用活性炭脱色，在80～85℃下脱色1 h后过滤得成品。

在真空条件下脱水5小时即可得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 、 山梨醇酐油酸酯 在 Novozym 435 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-油酰基-D-赤型-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SPHINGOLIPIDS

  摘要：

  这项发明提供了一种制备鞘脂类物质的过程，包括鞘脂类物质和其他成分的组合物，并用于这些组合物的用途。

  公开号：

  US20190300917A1
• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酰 生成 山梨醇酐油酸酯
  参考文献：
  名称：

  COMBINATION COMPOSITION COMPRISING BENZOYL PEROXIDE AND ADAPALENE

  摘要：

  本发明的一种水凝胶组合物，包括大约0.1至0.3重量％的阿达帕林和大约2.5至5.0重量％的过氧苯甲酰，作为活性成分，其中这两种活性成分稳定在pH依赖性凝胶剂的亲水凝胶基质中，该基质包括交联的基于丙烯酸的聚合物。

  公开号：

  US20120252897A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate 在 山梨醇酐油酸酯 作用下， 生成 氢化铝
  参考文献：
  名称：

  Influence of Additives on the Speciation, Morphology, and Nanocrystallinity of Aluminium Electrodeposition

  摘要：

  研究了碱金属氯化物、稀土氯化物、有机小分子和表面活性剂等各种添加剂对铝电沉积的影响。应用循环伏安法、恒电位库仑计、扫描电子显微镜和 X 射线衍射等分析技术确定了铝的种类、形态和纳米结晶度。结果发现，添加剂对铝沉积物的形态和晶粒参数有很大影响。无机添加剂和大分子表面活性剂在改变铝的种类方面起着重要作用。结构简单的有机小分子（包括表面活性剂）对铝的分离过程几乎没有影响，但在致密化和均质化方面发挥作用。此外，添加各种添加剂后，还可以调整晶粒大小，进而实现纳米结晶。总之，添加剂对铝沉积物的影响可通过循环伏安法进行预测，这为铝电沉积技术条件的智能设计提供了线索。

  DOI：

  10.1071/ch12305

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。

表征谱图