O-4-Amino-(4,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranose | 92567-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-4-Amino-(4,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Qui4N(a1-4)Glc(a1-4)b-Glc；(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• CAS: 92567-53-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₁₄
• 分子量: 487.458
• InChiKey: DRGQLGDCWCCNHB-WUZXSGHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acarbose 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以1.2 g的产率得到O-4-Amino-(4,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗结构性α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖

  摘要：

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85333-1

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 4-AMINO-4,6-DIDESOXY- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)-D-GLUCOPYRANOSE AND 4-AMINO-4,6-DIDESOXY- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)- beta -D-GLUCOPYRANOSIDE AND PREPARATION METHOD<br/>[FR] DERIVES N-SUBSTITUES DE 4-AMINO-4,6-DIDESOXY- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)-D-GLUCOPYRANOSE ET DE 4-AMINO-4,6-DIDESOXY- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)- alpha -D-GLUCOPYRANOSYL-(1}4)- beta -D-GLUCOPYRANOSIDE ET LEUR METHODE DE PREPARATION
  申请人：CHIRALSEP SARL

  公开号：WO2001055157A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  L'invention concerne de nouveaux composés possédant une structure chimique de type 4-amino-4,6-didésoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose N-substitués ou 4-amino-4,6-didésoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-β-glucopyranoside N-substitués et leurs dérivés. Elle concerne également une méthode de préparation desdits nouveaux composés ainsi que leurs applications comme inhibiteurs potentiels d'α-glycosidases intestinales de mammifères.