ethyl α<(N,N-dimethylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate | 138998-47-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α<(N,N-dimethylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)formyl-3-(N,N-dimethylamino)acrylate；ethyl 2-(2',3',4',5'-tetrafluorobenzoyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-enoate；Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 138998-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₃F₄NO₃
• 分子量: 319.256
• InChiKey: UINULXRKEQVJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α<(N,N-dimethylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate 在 三乙胺 作用下， 反应 24.5h， 生成 (S)-ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-2-(2,3,5-trifluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及左氧氟沙星及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括：将中间体的底物经过氨基置换、关环反应，可以实现多个中间体整合成一锅法反应，再酸性条件下水解得到左氧氟沙星。本发明的方法，可不分离中间体，简化了反应操作，大大缩短了生产周期，无需多次后处理，减少三废的排放，环境更友好，反应产率也比现有技术提高，适于工业放大。

  公开号：

  CN112552260A
• 作为产物：
  描述：

  四氟苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl α<(N,N-dimethylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/131134

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Quinolone Dimers as Potential Antibacterial Agents
  作者：Naveenkumar R. Chepyala、Rajashaker R. Durgi、Lakshmi K. Tatini、Gottumukkala V. Subbaraju、Rama M. Hindupur、Muralimohan R. Dhanvada

  DOI：10.2174/157017811799304322

  日期：2011.11.1

  A series of novel 6-fluoro1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid dimers (34-37), were synthesized as potential antibacterial agents from commercially available fluoro benzoic acids.

  一系列新颖的6-氟-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸二聚体（34-37），作为潜在的抗菌剂，从市售的氟苯甲酸合成而得。
• 1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基氟喹诺酮-3-羧酸酯的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN111170941B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了1‑环丙基‑6,7‑二氟‑8‑甲氧基氟喹诺酮‑3‑羧酸酯的制备方法，它是以由廉价易得的2,3,4,5‑四氟苯甲酰氯而制得的2‑(2,3,4,5‑四氟苯基)甲酰基‑3‑(N,N‑二甲胺基)丙烯酸酯为原料，经取代、二次关环、水解和二次取代反应得1‑环丙基‑6,7‑二氟‑8‑甲氧基氟喹诺酮‑3‑羧酸酯。本发明具有绿色环保、无污染、环境友好、原料易得、来源广泛、成本低廉、方法简单、适合于工业化生产的优点，该制备方法解决了现有技术中制备成本高和难于工业化生产的问题。
• 氧氟环合酯或左氧氟环合酯制备工艺的改进方法
  申请人：浙江昌海制药有限公司

  公开号：CN110713495A

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明公开了一种氧氟环合酯或左氧氟环合酯制备工艺的改进方法。现有的一些(左)氧氟沙星中间体的制备方法，大多副反应多、收率较低。本发明采用的技术方案包括：以2,3,4,5‑四氟苯甲酰氯、N,N‑二甲氨基丙烯酸乙酯、(L‑)氨基丙醇为起始原料，以加入除水剂有机酯或酸酐的甲苯和N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，经一锅法反应制得氧氟环合酯。本发明加入有机酯或酸酐，有助于减少原料损耗及副产物的生成，利于提高反应收率及确保产品质量，(左)氧氟环合酯的收率可从75‑80％提高至90％左右。
• 4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylic acids and 3,4-dihydro-2<i>H</i>-isothiazolo[5,4-<i>b</i>benzothiopyran-3,4-diones as quinolone antibacterial analogs
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Fausto Schiaffella、Maria Cristina Lorenzini、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1002/jhet.5570300455

  日期：1993.7

  of quinolone antibacterial nucleus with a sulfur atom was investigated. A series of 1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylic acids 14–16 and isothiazolo-[5,4-b][1]benzothiopyran-3,4-diones 22–24, suitably functionalized with a fluorine atom at C-6 and heterocyclic base at C-7, were prepared. The antibacterial evaluation of the target compounds showed an activity comparable to that of nalidixic acid for

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。
• 一种制备盐酸左氧氟沙星的方法
  申请人：太仓大唐化纤厂

  公开号：CN107141306A

  公开（公告）日：2017-09-08

  本发明提供了一种制备盐酸左氧氟沙星的方法，包括3‑（2‑羟基‑1‑甲基‑乙胺基）‑2‑（2,3,4,5‑四氟苯甲酰）‑丙烯酸乙酯制备、左氧主环酸制备以及盐酸左氧氟沙星制备，其方法简洁，生产成本低，产品收率高、质量好，绿色经济环保，三废排放量少，同时实现大部分副产物有效分离回收利用，便于工业化生产，具有很大的推广意义。