ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-(1-hydroxyprop-2-ylamino)acrylate | 113933-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-(1-hydroxyprop-2-ylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-(1-hydroxy-2-propylamino)acrylate；ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 113933-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₄NO₄
• 分子量: 349.282
• InChiKey: KMWSNHYFQHCILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-(1-hydroxyprop-2-ylamino)acrylate 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  氧氟沙星制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氧氟沙星的制备方法，包括如下步骤：(N，N)-二甲胺基丙烯酸乙酯与氨基丙醇，于甲苯中反应直接加入催化剂路易斯碱与三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，反应完全后滴加(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯，保温，后酸水洗，脱保护基，浓缩有机层得油层，加入适量DMF，稀释后滴入有无水氟化钾存在的回流的DMF中，回收DMF后加水离心，固体加酸水水解制得氧氟羧酸；氧氟羧酸与N-甲基哌嗪在DMSO中以三乙胺为缚酸剂于90-100℃反应完全后，得氧氟沙星。该工艺采用三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，有效提高了(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯的利用度，减少了杂质的产生，使该中间体氧氟羧酸反应收率提高10％。

  公开号：

  CN103360410B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-(1-hydroxyprop-2-ylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧氟沙星制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氧氟沙星的制备方法，包括如下步骤：(N，N)-二甲胺基丙烯酸乙酯与氨基丙醇，于甲苯中反应直接加入催化剂路易斯碱与三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，反应完全后滴加(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯，保温，后酸水洗，脱保护基，浓缩有机层得油层，加入适量DMF，稀释后滴入有无水氟化钾存在的回流的DMF中，回收DMF后加水离心，固体加酸水水解制得氧氟羧酸；氧氟羧酸与N-甲基哌嗪在DMSO中以三乙胺为缚酸剂于90-100℃反应完全后，得氧氟沙星。该工艺采用三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，有效提高了(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯的利用度，减少了杂质的产生，使该中间体氧氟羧酸反应收率提高10％。

  公开号：

  CN103360410B

文献信息

• Antibacterial 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04762831A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  A process for the preparation of a 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined hereinbelow. Some of the compound are new. The old and new compounds are antibacterials and promote animal growth.

  制备一种式为##STR1##的1,8-桥联4-喹啉酮-3-羧酸的方法，其中取代基如下所定义。其中一些化合物是新的。这些新旧化合物都具有抗菌和促进动物生长的作用。
• 氧氟环合酯或左氧氟环合酯制备工艺的改进方法
  申请人：浙江昌海制药有限公司

  公开号：CN110713495A

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明公开了一种氧氟环合酯或左氧氟环合酯制备工艺的改进方法。现有的一些(左)氧氟沙星中间体的制备方法，大多副反应多、收率较低。本发明采用的技术方案包括：以2,3,4,5‑四氟苯甲酰氯、N,N‑二甲氨基丙烯酸乙酯、(L‑)氨基丙醇为起始原料，以加入除水剂有机酯或酸酐的甲苯和N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，经一锅法反应制得氧氟环合酯。本发明加入有机酯或酸酐，有助于减少原料损耗及副产物的生成，利于提高反应收率及确保产品质量，(左)氧氟环合酯的收率可从75‑80％提高至90％左右。
• A new synthesis of 7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivatives including an antibacterial agent, ofloxacin.
  作者：HIROSHI EGAWA、TERUYUKI MIYAMOTO、JUN-ICHI MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.4098

  日期：——

  A new method for the synthesis of 7H-pyrido[1, 2, 3-de][1, 4]benzoxazine derivatives was developed. The method is characterized by the intramolecular cyclization of 1-(1-hydroxyprop-2-yl)-8-fluoro-4-quinolones which are prepared in three or four steps from ethyl 2, 3, 4, 5-tetrafluoro-benzoylacetate. As an application of this method, ofloxacin, an antibacterial agent, was synthesized.

  一种合成 7H-吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并恶嗪衍生物的新方法被开发出来。该方法的特点是 1-(1-羟基丙-2-基)-8-氟-4-喹诺酮的分子内环化，而这些喹诺酮是由 2, 3, 4, 5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯分三或四步制备的。应用这种方法合成了抗菌剂氧氟沙星。
• 氧氟沙星制备方法
  申请人：天方药业有限公司

  公开号：CN103360410B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供了一种氧氟沙星的制备方法，包括如下步骤：(N，N)-二甲胺基丙烯酸乙酯与氨基丙醇，于甲苯中反应直接加入催化剂路易斯碱与三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，反应完全后滴加(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯，保温，后酸水洗，脱保护基，浓缩有机层得油层，加入适量DMF，稀释后滴入有无水氟化钾存在的回流的DMF中，回收DMF后加水离心，固体加酸水水解制得氧氟羧酸；氧氟羧酸与N-甲基哌嗪在DMSO中以三乙胺为缚酸剂于90-100℃反应完全后，得氧氟沙星。该工艺采用三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，有效提高了(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯的利用度，减少了杂质的产生，使该中间体氧氟羧酸反应收率提高10％。