N,N-diethyl β-D-galactopyranosyl dithiocarbamate | 19200-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl β-D-galactopyranosyl dithiocarbamate
• 英文别名: N,N-diethyl-D-galatopyranosyl dithiocarbamate；β-D-Galactopyranosyl-N,N-diaethyl-dithiocarbamat
• CAS: 19200-39-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 311.423
• InChiKey: NZZCKKHDYOKHCF-KBDSZGMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  503.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  93.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl β-D-galactopyranosyl dithiocarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,5-anhydro-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯中间体合成1-脱氧糖的第一个无保护方案

  摘要：

  已经建立了用于1-脱氧糖的实用的两步合成方法。该方法包括将二甲基二硫代氨基甲酸酯基团直接引入未保护的糖的异头中心，然后在AIBN-H 3 PO 2 -NaHCO 3系统中进行氢化。不需要保护基来合成1-脱氧单糖和1-脱氧二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.005
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-diethyl β-D-galactopyranosyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用2-氯咪唑啉鎓试剂在水性介质中无保护地合成糖基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.106