1,3-didodecylimidazolium bromide | 68113-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-didodecylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-didodecylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 68113-88-2
• 化学式: Br*C₂₇H₅₃N₂
• 分子量: 485.635
• InChiKey: JTONJJNELKBDME-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-didodecylimidazolium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷：用于合成金纳米粒子的双重试剂

  摘要：

  NHC-硼烷被证明是有效的双试剂，既作为还原剂又作为表面配体的来源，用于合成 NHC 包覆的金纳米粒子。该策略允许通过调整金与 NHC-硼烷的比例来合成不同尺寸的球形和单分散 AuNP。NHC-硼烷还可用于种子生长过程，这是 NHC 稳定金纳米颗粒从未报道过的策略。该方案简单，操作条件温和，避免使用大量纯化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202301610
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,3-didodecylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  对称的1,3-二烷基咪唑鎓离子液晶

  摘要：

  描述了一系列具有不同链长的对称1,3-二烷基咪唑鎓盐和抗衡阴离子及其1-烷基咪唑前体的合成和表征。研究了这些盐的液晶（LC）性能。偏光光学显微镜下的图像显示出局部圆锥形纹理以及垂直域。分配了近晶的中间相，通常用于棒状咪唑鎓盐。粉末X射线衍射的研究表明，中间相中的LC盐具有层状结构，具有不相互交叉的单层排列。此外，简要概述了形成近晶，柱状和立方相的棒状，盘状或扇状以及树枝状咪唑离子液晶（ImILC）的结构和性质关系。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200598

文献信息

• Synthesis and properties of symmetrical N,N′-bis(alkyl)imidazolium bromotrichloroferrate(III) paramagnetic, room temperature ionic liquids with high short-term thermal stability
  作者：Kevin T. Greeson、Nicolas G. Hall、Neil D. Redeker、Jacob C. Marcischak、Laina V. Gilmore、Jerry A. Boatz、Tammy C. Le、Jeffrey R. Alston、Andrew J. Guenthner、Kamran B. Ghiassi

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.06.016

  日期：2018.9

  300 °C in air and have melting points equal to or lower than 25 °C, which is surprisingly low for ionic liquids containing symmetrical cations. In addition, all presented ionic liquids have relatively low viscosities allowing for easier transitioning into applications. Physical property trends are discussed.

  基于N，N'-双（烷基）咪唑溴三氯高铁酸盐（III），[（C n）2 Im] [FeCl 3 Br]（Im =咪唑; C n  =乙基，丁基）的一系列顺磁离子液体（PIL），己基，辛基，癸基，十二烷基），并与更传统的[C n C 1 Im] [FeCl 3 Br]（C 1 =甲基）类似物。这两个系列均通过物理，化学和计算方法进行了广泛表征，包括差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA），光谱法（FTIR和UV-vis-NIR），磁化率，表面张力，密度和粘度。[（C 12）2 Im] [FeCl 3的X射线晶体结构还获得了Br]。值得注意的是，本研究中制备的所有离子液体在空气中均显示出超过300°C的短期热稳定性，并且熔点等于或低于25°C，这对于包含对称阳离子的离子液体而言令人惊讶地低。另外，所有提出的离子液体都具有相对较低的粘度，从而更容易过渡到应用中。讨论了物理性能趋势。
• Rapid and Effective Functionalization of Graphene Oxide by Ionic Liquid
  作者：Weibo Yan、Yi Huang、Yanfei Xu、Lu Huang、Yongsheng Chen

  DOI：10.1166/jnn.2012.5755

  日期：2012.3.1

  Functionalized graphene oxide (DDIB-GO) sheets, which can be homogeneously distributed into ortho-dichlorobenene, were obtained via rapid and effective covalent functionalization with imida-zolium ionic liquids (1,3-didodecylimidazolium bromine) through ion exchange. The resulting DDIB-GO sheets were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), UV Vis NIR spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), thermal gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), Atomic force microscopy (AFM). Furthermore, FTIR, XPS and TGA show that the 1,3-didodecylimidazolium have been covalently attached to the GO sheets. UV Vis NIR, TEM, and AFM demonstrate that after functionalization, the size and shape of DDIB-GO sheets had little change compared with GO sheets and it was mostly dispersed in single layer. And good electronic conductivity of the film prepared from DDIB-GO in ODCB was obtained after high temperature annealing.

  功能化氧化石墨烯（DDIB-GO）薄片通过与咪唑离子液体（1,3-二十二烷基咪唑溴化物）进行离子交换，快速有效地实现了共价功能化，并能够均匀分散于邻二氯苯中。所得的DDIB-GO薄片通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、紫外-可见-近红外光谱（UV Vis NIR）、X射线光电子能谱（XPS）、热重分析（TGA）、透射电子显微镜（TEM）和原子力显微镜（AFM）进行了表征。此外，FTIR、XPS和TGA显示，1,3-二十二烷基咪唑已共价连接到GO薄片上。UV Vis NIR、TEM和AFM证明功能化后，DDIB-GO薄片的大小和形状与GO薄片相比变化不大，并且大部分以单层形式分散。同时，经高温退火后，从DDIB-GO制备的薄膜在ODCB中的良好电子导电性得到实现。
• N-Heterocyclic carbene-stabilized gold nanoparticles with tunable sizes
  作者：N. Bridonneau、L. Hippolyte、D. Mercier、D. Portehault、M. Desage-El Murr、P. Marcus、L. Fensterbank、C. Chanéac、F. Ribot

  DOI：10.1039/c8dt00416a

  日期：——

  and straightforward synthesis of N-heterocyclic carbene (NHC)-protected gold nanoparticles is derived from (benz)imidazolium-AuX4 complexes and NaBH4 only. The proposed method allows size tuning, from 3 to 6 nm, by adding (benz)imidazolium bromide. Changing the reducing agent to tBuNH2BH3 shifts the size range to ca. 6–12 nm. A one pot protocol is also reported from AuCl, (benz)imidazolium bromides

  N-杂环卡宾（NHC）保护的金纳米粒子的简单直接合成仅衍生自（苯）咪唑鎓-AuX 4复合物和NaBH 4。所提出的方法允许通过添加（苯）咪唑鎓溴化物来调节3到6 nm的尺寸。将还原剂更改为t BuNH 2 BH 3会将尺寸范围更改为。6–12 nm。还报道了AuCl，（苯）咪唑鎓溴化物和NaBH 4的一锅法方案，从而提供了一种更直接的方法来生产NHC覆盖的金纳米颗粒。此外，使用X射线光电子能谱（XPS）可以明确地在纳米颗粒上证明NHC与表面金原子之间形成的共价键。
• High Photothermal Activity within Neutral Nickel Dithiolene Complexes Derived from Imidazolium-Based Ionic Liquids
  作者：Kenny Mebrouk、Franck Camerel、Olivier Jeannin、Benoit Heinrich、Bertrand Donnio、Marc Fourmigué

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02648

  日期：2016.2.1

  N′-dialkylimidazolidine-2,4,5-trithione complexes ([Ni(R2timdt)2]) carrying linear or branched carbon chains (R = n-C4H9, n-C8H17, n-C12H25, n-C16H33, 2-ethylhexyl, 2-butyloctyl, phytanyl) have been obtained through an original synthetic pathway starting from easily available imidazolium-based ionic liquids. The chemical structures of these nickel complexes were confirmed by NMR and high-resolution

  一系列新的带有线性或支链碳链（R = n -C 4 H 9，n -C ）的镍N，N'-二烷基咪唑烷-2,4,5-三硫酮络合物（[Ni（R 2 timdt）2 ]）8 H 17，n -C 12 H 25，n -C 16 H 33（2-乙基己基，2-丁基辛基，植烷）是通过容易获得的基于咪唑鎓的离子液体从原始合成途径获得的。这些镍配合物的化学结构已通过NMR和高分辨率质谱以及对单晶进行的X射线分析得到了证实。配合物在1000 nm附近的近红外（NIR）区域强烈吸收，其高消光系数达到80 000 M –1 cm –1。它们能够以非常高的光热转换效率（大约30％）在激光照射下将NIR光有效地转换为热量。
• Antibacterial Activity of Imidazolium-Based Ionic Liquids Investigated by QSAR Modeling and Experimental Studies
  作者：Diana Hodyna、Vasyl Kovalishyn、Sergiy Rogalsky、Volodymyr Blagodatnyi、Kirill Petko、Larisa Metelytsia

  DOI：10.1111/cbdd.12770

  日期：2016.9

  Twenty synthesized samples of 1,3‐dialkylimidazolium ionic liquids with predictive value of activity level of antimicrobial potential were evaluated. For all asymmetric 1,3‐dialkylimidazolium ionic liquids, only compounds containing at least one radical with alkyl chain length of 12 carbon atoms showed high antibacterial activity. However, the activity of symmetric 1,3‐dialkylimidazolium salts was found

  枯草芽孢杆菌和Ps抑制剂的预测QSAR模型。咪唑鎓离子液体中的铜绿是利用文学数据开发的。回归QSAR模型是通过人工神经网络和k最近邻程序创建的。使用WEKA‐RF（随机森林）方法构建了QSAR分类模型。通过五重交叉验证测试了模型的预测能力；给q 2对于回归模型= 0.77–0.92，对于分类模型，准确度为83–88％。评价了20个合成的1,3-二烷基咪唑鎓离子液体的样品，这些样品对抗菌潜能的活性水平具有预测价值。对于所有不对称的1,3-二烷基咪唑鎓离子液体，只有含有至少一个烷基链长为12个碳原子的基团的化合物才具有较高的抗菌活性。但是，发现对称的1,3-二烷基咪唑鎓盐的活性与基于1,3-二辛基咪唑鎓阳离子的化合物的脂族基团的长度最大相反。获得的实验结果表明，分类QSAR模型的应用对于预测新型咪唑类ILs作为潜在抗菌药的活性更为准确。