6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-one | 370102-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-one
• 英文别名: 6-(4-(methylthio)phenyl)-2,3,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5(1H)-one
• CAS: 370102-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NOS
• 分子量: 309.432
• InChiKey: RWGRYCDVFATMEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-one 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-Hydroxy-6-(4-methylsulfanyl-phenyl)-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sorgi, Kirk L.; Maryanoff, Cynthia A.; McComsey, David F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3567 - 3579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡咯烷 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538

文献信息

• Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Craig R. Schneider、Paulette E. Setler

  DOI：10.1021/jm00391a028

  日期：1987.8

  verified by enantiospecific synthesis starting with (+)-(R)-2-phenylpyrrolidine. Regarding the pendant phenyl ring, diverse substitution patterns were investigated. Those substitutions that were particularly unfavorable were 3',4',5'-trimethoxy (20b), 2',3',4',5',6'-pentafluoro (34b), 2'-trifluoromethyl (38b), 3',5'-bis(trifluoromethyl) (42b), 4'-n-butyl (44b), 2'-cyano (47b), 4'-methylsulfonyl (50b), and

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'
• The structure of McN-5652
  作者：Oliver Schulze、Ulrich Schmidt、Jürgen Voss、Bruno Nebeling、Gunadi Adiwidjaja、Klaus Scharwächter

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00117-1

  日期：2001.8

  The configuration of the diastereoisomers of 6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2, I-a]isoquinoline I (McN-5652) is determined and unequivocally assigned by NMR spectroscopy (NOE measurements) and an X-ray structural analysis of the trans dia stereo isomer. The enantiomers of cis-1 are separated by preparative HPLC on a chiral phase. One of the enantiomers of cis-1 represents the precursor for imaging the serotonin 5-HT transporter with positron emission tomography (PET). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.