N-Methyl-N-((2S,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 189149-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Methyl-N-((2S,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• CAS: 189149-20-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: LLBFFWSIFJDSHK-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-((2S,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在还原裂解条件下，外消旋2-丁醇对2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-2（N-甲基乙酰胺基）-d-吡喃葡萄糖苷，-吡喃半乳糖苷和-甘露吡喃糖苷进行转糖基化的非对映选择性

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-的完全甲基化衍生物。对甘露吡喃糖苷在各种促进剂的存在下进行还原裂解条件，并通过1 H NMR光谱确定了各自的恶唑啉鎓离子的形成速率。当恶唑啉鎓离子形成完成时，向每个反应中添加外消旋2-丁醇，并通过气-液色谱法确定反式糖苷化形成相应的2-丁基糖苷的时间过程。这些研究确定了在各种还原裂解条件下将这些乙酰氨基糖转化为它们各自的恶唑啉离子所需的最短时间，以及将它们与2-丁醇进行糖苷化反应所需的最短时间。在单独的实验中，在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂的存在下形成了具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的恶唑啉离子，然后在存在或不存在质子受体（2,6-di -叔丁基吡啶），并通过气-液色谱法确定形成各个非对映异构糖苷的时间过程。对于所有三个恶唑啉鎓离子，在其转化成各

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00323-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基硅基甲烷磺酸酯 作用下， 生成 N-Methyl-N-((2S,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  还原裂解条件下环己基2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）-α-和β-d-己吡喃糖苷的异构化机理

  摘要：

  摘要用葡萄糖，甘露聚糖和半乳糖构型的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-六吡喃糖的完全甲基化的环己基糖苷分别使用三个启动子之一，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，进行还原裂解。甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟化硼醚化物的混合物，或单独的三氟化硼醚化物的混合物。如所预期的，具有全部三个启动子的完全甲基化的1，2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物被迅速转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。然而，令人惊讶的是，尽管以慢得多的速度，完全甲基化的1，2-顺式连接的乙酰氨基糖衍生物也被转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。在后一种情况下，获得了证据证明可以异构化为1，在还原裂解条件下的2-反式连接的异构体。由于室温下在二氯甲烷中的异构化反应相对较慢，因此开发了一种改进的方法，其中该反应在70°C下于1,2-二氯乙烷中进行。使用改进的方法，将所有1,2-顺式和1,2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物迅速转化为它们各自的恶唑啉离子，随后用无水甲醇淬灭反应，得到各自的1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00251-0