N-(2-hydroxybenzyl)-L-α-alanine | 57471-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)-L-α-alanine
• 英文别名: N-(2-Hydroxybenzyl)-L-alanine；2-hydroxybenzyl-Ala；H2sala；L-N-(o-Hydroxybenzyl)-alanin；(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylazaniumyl]propanoate
• CAS: 57471-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OGCTZOZVPQSYDN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)-L-α-alanine 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 bis-Fmoc-N-(2-hydroxybenzyl)alanine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基苄基）保护基，用于固相肽合成中的酰胺键保护

  摘要：

  描述了使用N-（2-羟基苄基）基团来克服固相肽合成过程中链聚集的骨架酰胺保护。制备非常困难的十肽酰基载体蛋白可以说明这一点（65-74）。N-（2-羟基苄基）基团对三氟乙酸/二氯甲烷（1：1，v / v）稳定，但是容易被三氟甲磺酸裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85081-x
• 作为产物：
  描述：

  salicylalanine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)-L-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes

  摘要：

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。

  DOI：

  10.1135/cccc19952097

文献信息

• Synthesis, characterization and properties of ternary copper(ii) complexes containing reduced Schiff base N-(2-hydroxybenzyl)-α-amino acids and 1,10-phenanthrolineElectronic supplementary information (ESI) available: ESI-MS and UV titration data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b211496h/
  作者：Chang-Tong Yang、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/b211496h

  日期：2003.2.24

  Ternary copper(II) complexes containing reduced Schiff base ligands (N-(2-hydroxybenzyl)-α-amino acid, where α-amino acid = glycine (H2sgly), L-alanine (H2sala) and L-valine (H2sval)) and 1,10-phenanthroline (phen) have been synthesized and characterized. The neutral mononuclear CuII complexes [Cu(L)(phen)]·xH2O (L = sgly (1), sala (2), sval (3)) have been prepared from Cu(OAc)2·H2O, H2L, phen, LiOH

  含还原三元铜（II）配合物希夫碱 配体（N-（2-羟基苄基）-α-氨基酸，其中α-氨基酸=甘氨酸（H 2狡猾），大号丙氨酸（H 2萨拉）和大号缬氨酸（H 2 sval））和1,10-菲咯啉（phen）已合成并表征。已从Cu（OAc）2 ·H 2制备了中性单核Cu II复合物[Cu（L）（phen）] x H 2 O（L = sgly（1），sala（2），sval（3））。O，H 2 L，phen，LiOH的比例为1：1：1：2 in高氧2–甲醇。从Cu（ClO 4）获得了单去质子化的Cu II配合物[Cu（HL）（phen）]（ClO 4）x H 2 O（L = Hsgly（4），Hsala（5），Hsval（6））。2： 6H 2 O，H 2 L，phen，LiOH的比例为1：1：1：1 in高氧2–甲醇。双核Cu II配合物[Cu 2（L）（phen）3 ]（ClO 4）2 · x H
• Two helical one-dimensional copper(II) coordination polymers based on N-(2-hydroxylbenzyl)glycine and N-(2-hydroxylbenzyl)-l-alanine: Syntheses, crystal structures and magnetic studies
  作者：Zhengliang Lü、Deqing Zhang、Song Gao、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.05.012

  日期：2005.8

  Abstract Two new helical Cu(II) coordination polymers, [Cu(2,2′-bpy)(Hsgly)]Cl · 2H2O(H2sgly = N-(2-hydroxylbenzyl)glycine) (1) and [Cu(2,2′-bpy)(Hsala)](NO3) · 2H2O(H2sala = N-(2-hydroxylbenzyl)- l -alanine) (2) were synthesized. Single crystal X-ray diffraction analysis indicated that both complexes showed helical chains arrangement of Cu(II) centers bridged by carboxyl groups. The magnetic measurements

  摘要 两种新型螺旋状 Cu(II) 配位聚合物，[Cu(2,2'-bpy)(Hsgly)]Cl · 2H2O(H2sgly = N-(2-hydroxylbenzyl)glycine) (1) 和 [Cu(2,2) '-bpy)(Hsala)](NO3)·2H2O(H2sala = N-(2-羟基苄基)-l-丙氨酸) (2) 被合成。单晶 X 射线衍射分析表明，两种配合物均显示出由羧基桥接的 Cu(II) 中心的螺旋链排列。磁性测量表明配合物 1 表现出铁磁相互作用，而配合物 2 中的 Cu(II) 中心之间没有相互作用。
• Topochemical Conversion of a Hydrogen-Bonded Three-Dimensional Network into a Covalently Bonded Framework
  作者：John D. Ranford、Jagadese J. Vittal、Daqing Wu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1114::aid-anie1114>3.0.co;2-e

  日期：1998.5.4

  Thermal dehydration promotes the topochemical conversion of the hydrogen-bonded dimeric complex [Zn(sala)(H2 O)2 }2 ]⋅2 H2 O (H2 (sala)=N-(2-hydroxybenzyl)-L-alanine) to generate covalent [Zn(sala)}n ]. X-ray crystallography reveals that hydrogen bonding plays a key role in this process (see the partial structure on the right).

  热脱水促进氢键联的二聚配合物[Zn（sala）（H 2 O）2 } 2 ]⋅2H 2 O（H 2（sala）= N-（2-羟基苄基）-L-丙氨酸）以生成共价[Zn（sala）} n ]。X射线晶体学分析表明，氢键在该过程中起关键作用（请参见右侧的部分结构）。
• Amino acid derivatives and active oxygen-resisting agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05985922A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Provided is a novel active oxygen-resisting agent which has an excellent active oxygen resistance and which exhibits a good solubility in an oil solvent. An active oxygen-resisting agent containing as an active ingredient an amino acid derivative represented by the following formula (I) ##STR1## wherein Ar represents a substituted or substituted 2-hydroxyphenyl group or a pyridyl group, said substitution being selected from the group consisting of a halogen atom, a C.sub.1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a hydroxy C.sub.1-6 alkyl group, a nitro group, a C.sub.1-6 alkoxyl group or a carboxyl group, R.sup.1 represents a side chain of an amino acid, X represents --O-- or --NH--, R.sup.2 represents a C.sub.8-22 alkyl group, and n represents 0 or 1, or its salt.

  提供的是一种新型的活性氧抗性剂，具有优异的活性氧抗性，并在油溶剂中表现出良好的溶解度。该活性氧抗性剂包含以下式子（I）所表示的氨基酸衍生物作为活性成分： ##STR1## 其中，Ar代表取代或取代的2-羟基苯基团或吡啶基团，所述取代物被选自由卤素原子、C.sub.1-6烷基、羟基、羟基C.sub.1-6烷基、硝基、C.sub.1-6烷氧基或羧基组成，R.sup.1代表氨基酸的侧链，X代表--O--或--NH--，R.sup.2代表C.sub.8-22烷基，n代表0或1，或其盐。
• Amino acid derivatives and anti-inflammatory agents
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06552061B1

  公开（公告）日：2003-04-22

  Provided are an anti-inflammatory agent containing, as an active ingredient, at least one selected from amino acid derivatives represented by formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted 2-hydroxyaryl group, n is 0 or 1, R2 represents a hydrogen atom or a side chain of an &agr;-amino acid or &bgr;-amino acid, X represents —O— or —NH—, R1 represents a hydrogen atom or a group that forms, together with R2 and an adjacent atoms, a cyclic structure of pyroglutamic acid, and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having from 2 to 22 carbon atoms, and salts thereof, and toiletries or skin external products containing the same. The anti-inflammatory agent of the invention inhibits expression of an inflammatory protein and activation of a gene transcription control factor that participates therein, and exhibits a good feeling upon use and a safety.

  所提供的抗炎剂包含至少一种从式(I)所表示的氨基酸衍生物作为活性成分，其中Ar代表可选取代的2-羟基芳基基团，n为0或1，R2代表氢原子或α-氨基酸或β-氨基酸的侧链，X代表—O—或—NH—，R1代表氢原子或与R2和相邻原子形成吡咯酰谷氨酸环状结构的基团，R3代表氢原子、含有1至22个碳原子的烷基或含有2至22个碳原子的烯基基团，以及它们的盐，以及含有该成分的化妆品或皮肤外用产品。该发明的抗炎剂抑制炎性蛋白的表达和参与其中的基因转录控制因子的激活，并在使用时表现出良好的感觉和安全性。