2,3-dibenzyloxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 96920-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibenzyloxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2,3-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 96920-81-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₆
• 分子量: 431.445
• InChiKey: PGAVBKJQOYKWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzyloxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 heterobactin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterobactins A and B and Nocardia heterobactin

  摘要：

  The synthesis of the Rhodococcus erythropolis siderophores heterobactins A and B, and the structurally related Nocardia heterobactin, is described. Two approaches for the assembly of these asymmetric ligand donor chelators are explored. In the first approach, a scheme predicated on the biosynthesis of the Para coccus denitrificans siderophore, parabactin, is employed. In this approach, the central donor synthon is added last. In the second scheme, the central donor and the terminal 2,3-dihydroxybenzoyl fragment are first fixed to the ligand's D-ornithine backbone. This is followed by condensation with the cyclic ornithine hydroxamate glycine segment. The schemes offer a flexible approach to other heterobactins. Job's plots suggest that heterobactin A and Nocardia heterobactin form 1:1 ligand/metal complexes, while heterobactin B forms a 3:2 ligand/metal complex. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-dibenzyloxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  阴离子-π相互作用在水溶液中的纳米力学

  摘要：

  非共价相互作用在许多生物过程中起着组成作用，包括生物分子粘附、识别和运输。与 π-π 和阳离子-π 相互作用不同，阴离子-π 相互作用直到最近才被计算认可参与生物分子科学。在这里，我们通过使用具有互补计算模拟的表面力装置，首次对水溶液中阴离子-π 相互作用的纳米力学进行了实验鉴定和直接量化。海洋生物粘合剂中丰富的阴离子磷酸酯和 π 共轭儿茶酚部分被用作模型系统。观察到牢固的粘附并归因于阴离子-π 相互作用，发现由于阳离子共存而导致协同阳离子-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11552

文献信息

• 5‘-<i>O</i>-[(<i>N</i>-Acyl)sulfamoyl]adenosines as Antitubercular Agents that Inhibit MbtA:  An Adenylation Enzyme Required for Siderophore Biosynthesis of the Mycobactins
  作者：Chunhua Qiao、Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、Eric M. Bennett、Ravindranadh V. Somu、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm070905o

  日期：2007.11.1

  A study of the structure-activity relationships of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (6), a potent inhibitor of the bifunctional enzyme salicyl-AMP ligase (MbtA, encoded by the gene Rv2384) in Mycobacterium tuberculosis, is described, targeting the salicyl moiety. A systematic series of analogues was prepared exploring the importance of substitution at the C-2 position revealing that a hydroxy group

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、
• Mimicking salmochelin S1 and the interactions of its Fe(III) complex with periplasmic iron siderophore binding proteins CeuE and VctP
  作者：Ellis J. Wilde、Elena V. Blagova、Thomas J. Sanderson、Daniel J. Raines、Ross P. Thomas、Anne Routledge、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Keith S. Wilson

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.10.008

  日期：2019.1

  A mimic of the tetradentate stealth siderophore salmochelin S1, was synthesised, characterised and shown to form Fe(III) complexes with ligand-to-metal ratios of 1:1 and 3:2. Circular dichroism spectroscopy confirmed that the periplasmic binding proteins CeuE and VctP of Campylobacter jejuni and Vibrio cholerae, respectively, bind the Fe(III) complex of the salmochelin mimic by preferentially selecting

  合成，表征并显示形成配体与金属之比为1：1和3：2的Fe（III）络合物，模拟四齿隐形铁载体salmochelin S1。圆二色光谱证实，空肠弯曲杆菌和霍乱弧菌的周质结合蛋白CeuE和VctP分别通过优先选择Λ-构型的Fe（III）配合物来结合salmochelin模拟物的Fe（III）配合物。内在荧光猝灭研究表明，VctP结合模拟和与结构相关的儿茶酚配体的Fe（III）配合物，例如肠杆菌素，双（2,3-二羟基苯甲酰基-1-丝氨酸）和双（2,3-二羟基苯甲酰基）-1 ，比CeuE具有更高的亲和力的5-戊二胺。CeuE和VctP均显示四齿双（儿茶酚酯）明显优于三齿（邻苯二酚）铁载体肠杆菌素。这些发现与霍乱弧菌和空肠弯曲菌利用肠杆菌素水解产物双（2,3-二羟基苯甲酰基）-O-丝氨酸丝氨酸获得Fe（III）的报道相一致，并表明salmochelin S1在大肠杆菌中的作用。肠病原体的铁摄取值得进一步研究。
• Impact of Molecular Architecture and Adsorption Density on Adhesion of Mussel-Inspired Surface Primers with Catechol-Cation Synergy
  作者：George D. Degen、Parker R. Stow、Robert B. Lewis、Roberto C. Andresen Eguiluz、Eric Valois、Kai Kristiansen、Alison Butler、Jacob N. Israelachvili

  DOI：10.1021/jacs.9b04337

  日期：2019.11.27

  applications, but few studies address the molecular adhesion mechanism(s) of these materials. To determine whether intramolecular adjacency of these functionalities is necessary for robust adhesion, a suite of siderophore analog surface primers was synthesized with systematic variations in intramolecular spacing between catechol and cationic functionalities. Adhesion measurements conducted with a surface forces

  海洋贻贝分泌富含儿茶酚和阳离子胺残基的蛋白质，这些蛋白质通过称为儿茶酚-阳离子协同作用的协同结合效应取代水合层并粘附在水下的带电表面。含有成对的儿茶酚和阳离子官能团的贻贝粘合剂是一类很有前途的生物医学应用材料，但很少有研究涉及这些材料的分子粘附机制。为了确定这些官能团的分子内邻接是否是牢固粘附所必需的，合成了一套铁载体类似物表面引物，其中儿茶酚和阳离子官能团之间的分子内间距存在系统变化。使用表面力装置 (SFA) 进行的粘附测量允许将粘合剂失效与内聚失效区分开来，并表明失效模式主要取决于铁载体模拟吸附密度。这些分子在电解质水溶液中与白云母的粘附表明儿茶酚和阳离子官能团的分子内直接邻接对于协同结合不是必需的。然而，我们表明通过加入非结合域来增加儿茶酚 - 阳离子间距会导致粘附力降低，我们将其归因于儿茶酚功能密度的降低。基于静电驱动的吸附和随后的儿茶酚官能团的结合，提出了儿茶酚-阳离子协同作用的机制。
• Interactions of a Periplasmic Binding Protein with a Tetradentate Siderophore Mimic
  作者：Daniel J. Raines、Olga V. Moroz、Keith S. Wilson、Anne-K. Duhme-Klair

  DOI：10.1002/anie.201300751

  日期：2013.4.22

  Iron‐bound structure: The ferric complex of a tetradentate siderophore mimic was synthesized and co‐crystallized with the periplasmic binding protein CeuE of Campylobacter jejuni. In addition to electrostatic and hydrogen‐bonding interactions between the binding pocket and the substrate, the structure showed direct coordination of two amino acid side chains to the FeIII center (orange, see figure)

  铁结合结构：合成了四齿铁载体模拟物的铁配合物，并与空肠弯曲杆菌周质结合蛋白CeuE共结晶。除了结合口袋和底物之间的静电和氢键相互作用外，该结构还显示出两个氨基酸侧链与Fe III中心的直接配位（橙色，见图）。
• ON THE REACTION OF BENZOHYDROXAMIC ACIDS WITH LAWESSON'S REAGENT
  作者：W. Przychodzeń、A. Chimiak

  DOI：10.1080/10426509808045487

  日期：1998.12.1

  Abstract Reaction of Lawesson's Reagent (LR) with two N-alkyl benzohydroxamic acids is presented. In addition to the desired thiohydroxamic acids 2, the reduction process provides amides 3 and thioamides 4. An unexpectedly pronounced solvent effect on the course of the reaction was observed. The best yields (40–50%) of 2a were obtained in THF, and in this solvent amide 3a was not formed. In HMPA solution

  摘要 介绍了劳森试剂 (LR) 与两种 N-烷基苯异羟肟酸的反应。除了所需的硫代异羟肟酸 2 之外，还原过程还提供了酰胺 3 和硫代酰胺 4。观察到了对反应过程的出乎意料的显着溶剂效应。2a 的最佳产率 (40-50%) 在 THF 中获得，并且在该溶剂中没有形成酰胺 3a。在 HMPA 溶液中，酰胺 3a 和硫代酰胺 4a 是唯一的产物，根本没有形成 2a。